(3S,5aS,6R,9aS)-3-methoxy-3,6-dimethyl-5,5a,6,7,8,9-hexahydro-4H-benzo[c]dioxepine-9a-carbaldehyde | 128960-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (3S,5aS,6R,9aS)-3-methoxy-3,6-dimethyl-5,5a,6,7,8,9-hexahydro-4H-benzo[c]dioxepine-9a-carbaldehyde
• CAS: 128960-98-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: CTEZQKIKUXZZFX-MROQNXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5aS,6R,9aS)-3-methoxy-3,6-dimethyl-5,5a,6,7,8,9-hexahydro-4H-benzo[c]dioxepine-9a-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(3S,5aS,6R,9aS)-3-methoxy-3,6-dimethyl-5,5a,6,7,8,9-hexahydro-4H-benzo[c]dioxepin-9a-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-8a，9-secoartemisinin及其相关类似物的合成

  摘要：

  （+）-8a，9-secoartemisinin 2（（+）-artemisinin 1的环D切割的三环类似物的有效合成已完成。乙烯基硅烷5在甲醇中臭氧分解后生成的二氧杂环丁烷7被酸截留，以提供稳定的双环过氧醛9，其易于转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98789-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R)-3-methyl-2-(3-oxobutyl)-1-trimethylsilylperoxycyclohexane-1-carbaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(3S,5aS,6R,9aS)-3-methoxy-3,6-dimethyl-5,5a,6,7,8,9-hexahydro-4H-benzo[c]dioxepine-9a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-8a，9-secoartemisinin及其相关类似物的合成

  摘要：

  （+）-8a，9-secoartemisinin 2（（+）-artemisinin 1的环D切割的三环类似物的有效合成已完成。乙烯基硅烷5在甲醇中臭氧分解后生成的二氧杂环丁烷7被酸截留，以提供稳定的双环过氧醛9，其易于转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98789-6

文献信息

• AVERY, MITCHELL A.;CHONG, WESLEY K. M.;DETRE, GEORGE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1799-1802
  作者：AVERY, MITCHELL A.、CHONG, WESLEY K. M.、DETRE, GEORGE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-8a,9-secoartemisinin and related analogs
  作者：Mitchell A. Avery、Wesley K.M. Chong、George Detre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98789-6

  日期：1990.1

  An efficient synthesis of (+)-8a,9-secoartemisinin 2, ring-D cleaved, tricyclic analog of (+)-artemisinin 1, has been accomplished. Dioxetane7, produced upon ozonolysis of vinyl-silane 5 in methanol, was intercepted with acid to provide the stable bicyclic peroxy-aldehyde9, which was readily converted to the title compound(s).

  （+）-8a，9-secoartemisinin 2（（+）-artemisinin 1的环D切割的三环类似物的有效合成已完成。乙烯基硅烷5在甲醇中臭氧分解后生成的二氧杂环丁烷7被酸截留，以提供稳定的双环过氧醛9，其易于转化为标题化合物。