(6aR*,8E,11aS*,18aR*,19R*,20aR*)-6a,7,10,11,11a,18a,19,20,20a,21-十氢-4,16,19-三羟基-1,6a,10,13,18a-六甲基-3H-二环庚并(e,e')环十一烷(1,2-b:5,6-b')二吡喃-3,15(12H)-二酮 | 151803-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: (6aR*,8E,11aS*,18aR*,19R*,20aR*)-6a,7,10,11,11a,18a,19,20,20a,21-十氢-4,16,19-三羟基-1,6a,10,13,18a-六甲基-3H-二环庚并(e,e')环十一烷(1,2-b:5,6-b')二吡喃-3,15(12H)-二酮
• 中文别名: (6aR*,8E,11aS*,18aR*,19R*,20aR*)-6a,7,10,11,11a,18a,19,20,20a,21-十氢-4,16,19-三羟基-1,6a,10,13,18a-六甲基-3H-二环庚并(e,e')环十一烷(1,2-b:5,6-b')二吡喃-3,15(12H)-二酮
• 英文名称: eupenifeldin
• 英文别名: (1S,3S,4S,14R,17E,20S)-3,9,25-trihydroxy-4,11,16,16,20,27-hexamethyl-5,21-dioxapentacyclo[18.9.0.04,14.06,12.022,28]nonacosa-6,9,11,17,22,25,27-heptaene-8,24-dione
• CAS: 151803-45-1
• 化学式: C₃₃H₄₀O₇
• 分子量: 548.676
• InChiKey: BWTQHPFSWXJOGP-YLLNCWMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  748.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (6aR*,8E,11aS*,18aR*,19R*,20aR*)-6a,7,10,11,11a,18a,19,20,20a,21-十氢-4,16,19-三羟基-1,6a,10,13,18a-六甲基-3H-二环庚并(e,e')环十一烷(1,2-b:5,6-b')二吡喃-3,15(12H)-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过靶向托酚酮羟基的真菌代谢物欧泊尼费尔丁的半合成衍生物

  摘要：

  Eupenifeldin () 是一种真菌次级代谢产物，具有 β-托酚酮部分，对多种癌细胞类型表现出纳摩尔细胞毒活性。作为一种潜在的抗癌先导化合物，这种类萜可通过对 β-托酚酮的反应性羟基进行官能化来获得 29 种半合成类似物。通过 22 个反应生成了一系列酯 (–)、碳酸酯 (–)、磺酸酯 (–)、氨基甲酸酯 (–) 和醚 (–) 类似物。大多数这些化合物是双取代的，通过两个托酚羟基部分的官能化产生，尽管也获得了三种单官能化类似物（、、和）和一种三官能化类似物（）。 – 针对人类黑色素瘤和卵巢癌细胞系（即分别为 MDA-MB-435 和 OVCAR3）评估了 – 的细胞毒活性。 (即-)的酯和碳酸酯类似物在纳摩尔水平上保持了细胞毒性，并且水溶性的最大改善来自于单琥珀酸酯类似物()，其在11位的仲羟基上被酰化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129875
• 作为产物：
  描述：

  stipitaldehyde 在 Aspergillus nidulans EupfDEFG 、 Aspergillus nidulans EupfEF 作用下， 生成 (6aR*,8E,11aS*,18aR*,19R*,20aR*)-6a,7,10,11,11a,18a,19,20,20a,21-十氢-4,16,19-三羟基-1,6a,10,13,18a-六甲基-3H-二环庚并(e,e')环十一烷(1,2-b:5,6-b')二吡喃-3,15(12H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  糖基化酶催化串联分子间[4 + 2]环加成用于天然产物生物合成

  摘要：

  串联狄尔斯-阿尔德反应经常用于构建复杂有机化合物中的多环系统。与许多催化单次环加成的狄尔斯-阿尔德酶 (DAase) 不同，用于多个狄尔斯-阿尔德反应的酶很少见。在这里，我们证明了两种钙离子依赖性糖基化酶 EupfF 和 PycR1 在双环酚酮倍半萜生物合成中独立催化连续的分子间狄尔斯-阿尔德反应。我们通过酶共晶结构分析以及计算和突变研究，阐明了这些 DAase 中催化和立体选择性的起源。这些酶作为具有多种N-聚糖的糖蛋白被分泌。PycR1 中 N211 处的N-聚糖显着增加了与钙离子的亲和力，进而调节活性空腔，使其与底物特异性相互作用，加速串联 [4 + 2] 环加成反应。钙离子和N-聚糖对参与次级代谢的酶的催化中心的协同作用，特别是对于复杂的串联反应，可以扩展我们对蛋白质进化的理解并改进生物催化剂的人工设计。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01260-8