(E)-5-(but-1'-en-3'-ynyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxine | 524705-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (E)-5-(but-1'-en-3'-ynyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxine
• CAS: 524705-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: UKAWNDKHYQINNV-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(but-1'-en-3'-ynyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxine 在 喹啉 、 正丁基锂 、 1-己烯 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.02h， 生成 (+/-)-(1'E,3'Z,5'RS)-5-(5'-hydroxyhexa-1',3'-dienyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病真菌稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）中分离出的一种植物毒素-吡啶硫酚的两种对映异构体的合成及其植物生长抑制活性

  摘要：

  通过使用Stille偶联和[2,3] -Wittig重排反应作为关键步骤，合成了稻瘟病真菌霉菌Magnaporthe grisea分离出的一种植物毒素–吡啶酚的对映异构体和外消旋体。两种对映异构体几乎均等地诱导了水稻叶片上的黑暗坏死损伤，但并未影响水稻第二叶片鞘的生长和生菜的发芽。只有天然对映异构体才能促进大米和生菜的根部生长。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.052
• 作为产物：
  描述：

  2-Propen-1-ol, 3-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-5-yl)-, (2E)- 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (E)-5-(but-1'-en-3'-ynyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病真菌稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）中分离出的一种植物毒素-吡啶硫酚的两种对映异构体的合成及其植物生长抑制活性

  摘要：

  通过使用Stille偶联和[2,3] -Wittig重排反应作为关键步骤，合成了稻瘟病真菌霉菌Magnaporthe grisea分离出的一种植物毒素–吡啶酚的对映异构体和外消旋体。两种对映异构体几乎均等地诱导了水稻叶片上的黑暗坏死损伤，但并未影响水稻第二叶片鞘的生长和生菜的发芽。只有天然对映异构体才能促进大米和生菜的根部生长。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.052

文献信息

• First Synthesis of (±)-Pyricuol, a Plant Pathogen Isolated from Rice Blast Disease Fungus<i>Magnaporthe grisea</i>
  作者：Hiromasa Kiyota、Rumi Ueda、Takayuki Oritani、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1055/s-2003-36805

  日期：——

  Pyricuol, a novel plant pathogen isolated from rice blast disease fungus Magnaporthe grisea, was synthesized as a racemate from 2,3-dimethylphenol using the [2,3]-Wittig rearrangement as the key step.

  Pyricuol 是一种从稻瘟病真菌 Magnaporthe grisea 中分离出来的新型植物病原体，它是以 2,3 二甲基苯酚为原料，通过 [2,3]-Wittig 重排作为关键步骤合成的外消旋体。