D-<2-2H>valine | 77257-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-<2-2H>valine
• 英文别名: D-[2-2H]valine；(2R)-2-amino-2-deuterio-3-methylbutanoic acid
• CAS: 77257-02-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 118.14
• InChiKey: KZSNJWFQEVHDMF-LGZYNCFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-<2-2H>valine 生成 D-<2-2H>Val-OBz
  参考文献：
  名称：

  青霉素生物合成中硫原子的直接来源

  摘要：

  三肽同位异构体δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-胱氨酰基-D [2- 2 H]-缬氨酸和δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-（34 S-半胱氨酰基）-D-的混合物缬氨酸通过异青霉素-N-合成酶转化为异青霉素N。通过质谱测定，该产物中2 H和34 S的分布表明，在转化为青霉素的过程中，前体分子之间没有硫的转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96685-2
• 作为产物：
  描述：

  Ac-DL-<2-2H>Val 在 Acylase I 、 水 作用下， 生成 D-<2-2H>valine
  参考文献：
  名称：

  青霉素生物合成中硫原子的直接来源

  摘要：

  三肽同位异构体δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-胱氨酰基-D [2- 2 H]-缬氨酸和δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-（34 S-半胱氨酰基）-D-的混合物缬氨酸通过异青霉素-N-合成酶转化为异青霉素N。通过质谱测定，该产物中2 H和34 S的分布表明，在转化为青霉素的过程中，前体分子之间没有硫的转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96685-2

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Deuterated α-Amino Acids through Nonenzymatic Transamination Reaction and the Determination of Their Enantiomeric Excesses
  作者：Yoji Tachibana、Makoto Ando、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.56.3652

  日期：1983.12

  acids were prepared in methano-d through Zn2+-catalyzed transamination reaction between the chiral pyridoxamine analogs, (R)- or (S)-15-aminomethyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia[9] (2,5)pyridinophane and various α-keto acids with enantiomeric excesses ranging from 40 to 94%. Aliphatic α-keto acids gave α-deuterated α-amino acids, whereas aromatic ones possessing a methylene group between the carbonyl

  通过手性吡哆胺类似物 (R)- 或 (S)-15-氨基甲基-14-羟基-5,5-二甲基- 之间的 Zn2+ 催化氨基转移反应，在甲氧基-d 中制备了具有旋光活性的 α-氘化 α-氨基酸。 2,8-dithia[9] (2,5)pyridinophane 和各种 α-酮酸，对映体过量范围为 40% 至 94%。脂肪族α-酮酸产生α-氘代α-氨基酸，而在羰基（酮）和芳环之间具有亚甲基的芳香族酮酸在活性亚甲基基团处经历伴随的氘取代，从而产生在两个α-氘化氨基酸- 和羧基的 β 位。(S)-吡哆胺类似物的使用产生过量的(R)-氘化α-氨基酸，反之亦然。通过氨基酸与手性吡哆醛类似物(R)-或(S)-15-甲酰基-14-羟基缩合产生的希夫碱的1H NMR光谱分析确定氨基酸的对映体过量-2,8-二硫杂[9](2, 5)吡啶酚。一个...
• Preparation of ?-deuterated L-amino acids using E. coli cells containing tryptophanase
  作者：N. G. Faleev、S. B. Ruvinov、M. B. Saporovskaya、V. M. Belikov、L. N. Zakomyrdina、I. S. Sakharova、Yu. M. Torchinskii

  DOI：10.1007/bf00962130

  日期：1989.10
• Penicillin biosynthesis the immediate origin of the sulphur atom
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、H-H. Ting、Duilio Arigoni、Paul Graf、Bruno Martinoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96685-2

  日期：1985.1

  A mixture of tripeptide isotopomers δ-(L-α-aminoadipyl)-L-cystelnyl-D [2-2H]-valine and δ-(L-α-aminoadipyl)-L-(34S-cysteinyl)-D-valine were converted by the enzyme isopenicillin-N-synthetase into isopenicillin N. The distribution of the 2H and 34S in this product, determined by mass spectrometry, showed there was no transfer of the sulphur between the precursor molecules during conversion to penicillin

  三肽同位异构体δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-胱氨酰基-D [2- 2 H]-缬氨酸和δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-（34 S-半胱氨酰基）-D-的混合物缬氨酸通过异青霉素-N-合成酶转化为异青霉素N。通过质谱测定，该产物中2 H和34 S的分布表明，在转化为青霉素的过程中，前体分子之间没有硫的转移。