4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)(phenyl)methyl)benzonitrile | 1520089-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)(phenyl)methyl)benzonitrile
• CAS: 1520089-65-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NOSi
• 分子量: 323.51
• InChiKey: WLQSQKVSUFTLLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-phenyl-1,3-dithiane 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 正辛醛 、 cesium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)(phenyl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用单电子转移的氧化 [1,2]-布鲁克重排：光氧化还原催化的烷基化和芳基化

  摘要：

  已经实现了通过光氧化还原催化的单电子转移诱导的高价硅中间体的氧化 [1,2]-布鲁克重排，允许形成可以参与烷基化和芳基化的反应性自由基物种。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05165

文献信息

• Sulfonamides as new hydrogen atom transfer (HAT) catalysts for photoredox allylic and benzylic C–H arylations
  作者：Hirotaka Tanaka、Kentaro Sakai、Atsushi Kawamura、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c7cc09457d

  日期：——

  A catalytic amount of a sterically and electronically tuned diarylsulfonamide promoted allylic and benzylic C–H arylations in cooperation with a visible light photoredox catalyst. This is the first example of the catalytic use of a sulfonamidyl radical to promote the hydrogen atom transfer process.

  催化量的空间和电子调谐的二芳基磺酰胺与可见光光氧化还原催化剂协同促进了烯丙基和苄基CH芳基化。这是催化使用磺酰胺基以促进氢原子转移过程的第一个例子。
• A General Strategy for Organocatalytic Activation of C–H Bonds via Photoredox Catalysis: Direct Arylation of Benzylic Ethers
  作者：Katrine Qvortrup、Danica A. Rankic、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja411596q

  日期：2014.1.15

  Direct C-H functionalization and arylation of benzyl ethers has been accomplished via photoredox organocatalysis. The productive merger of a thiol catalyst and a commercially available iridium photoredox catalyst in the presence of household light directly affords benzylic arylation products in good to excellent yield. The utility of this methodology is further demonstrated in direct arylation of 2,5-dihydrofuran to form a single regioisomer.