(1R,5R,6R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)hexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-oxiran]-6-yl acetate | 158422-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,5R,6R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)hexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-oxiran]-6-yl acetate
• CAS: 158422-25-4
• 化学式: C₃₆H₆₄O₆Si
• 分子量: 620.986
• InChiKey: HIFFASCIHLSMIZ-UYVLEEDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)hexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-oxiran]-6-yl acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Acetic acid (1R,3R,5R,6R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-3-formyl-5-hydroxy-10,13-dimethyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester 、 Acetic acid (1R,3S,5R,6R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-3-formyl-5-hydroxy-10,13-dimethyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化胆固醇的合成作为佛波酯型肿瘤促进剂的结构模拟物。

  摘要：

  我们设计了几种氧化类固醇，其中包括疏水基团的官能团的排列方式类似于佛波酯（12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯，TPA），目的是发现具有TPA样活性但具有不同的骨骼和刚性构象。设计的类固醇1个β，5个α-二羟基-3β-羟甲基胆甾醇-6（1），3个β，5个α-二羟基胆甾醇6个（5），3个β-羟甲基胆甾醇5个α-ol-6合成一个（6）和1个β，3个β，5个α-三羟基胆甾醇-6个（7）。还合成了从软珊瑚中分离得到的一种相关的氧化类固醇，胆固醇1β，3β-5α，6β-四醇（8）。在这些类似物中，化合物7在三个生物学测试中显示出弱的TPA样活性：抑制蛋白激酶C和胞质核肿瘤启动子结合蛋白（CN-TPBP），并诱导人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60）分化为单核细胞样细胞。另一方面，发现化合物5是CN-TPBP的特异性配体，但是缺乏其他TPA样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.462
• 作为产物：
  描述：

  (1alpha,3beta)-胆甾-5-烯-1,3-二醇 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (1R,5R,6R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)hexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-oxiran]-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  氧化胆固醇的合成作为佛波酯型肿瘤促进剂的结构模拟物。

  摘要：

  我们设计了几种氧化类固醇，其中包括疏水基团的官能团的排列方式类似于佛波酯（12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯，TPA），目的是发现具有TPA样活性但具有不同的骨骼和刚性构象。设计的类固醇1个β，5个α-二羟基-3β-羟甲基胆甾醇-6（1），3个β，5个α-二羟基胆甾醇6个（5），3个β-羟甲基胆甾醇5个α-ol-6合成一个（6）和1个β，3个β，5个α-三羟基胆甾醇-6个（7）。还合成了从软珊瑚中分离得到的一种相关的氧化类固醇，胆固醇1β，3β-5α，6β-四醇（8）。在这些类似物中，化合物7在三个生物学测试中显示出弱的TPA样活性：抑制蛋白激酶C和胞质核肿瘤启动子结合蛋白（CN-TPBP），并诱导人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60）分化为单核细胞样细胞。另一方面，发现化合物5是CN-TPBP的特异性配体，但是缺乏其他TPA样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.462