2-allyl-2-phenyltetrahydrofuran | 87372-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-2-phenyltetrahydrofuran
• 英文别名: 2-phenyl-2-allyltetrahydrofuran；2-phenyl-2-prop-2-enyloxolane
• CAS: 87372-61-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: IHGGZALOLBEWAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-phenylbutan-1-ol 在 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 2-allyl-2-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  进入α-锂化的苯基四氢呋喃的门控：通过母体氧杂环的直接锂化进行官能化。

  摘要：

  在存在TMEDA的情况下，在非配位溶剂中于-78℃成功驯化了α-苯基苯基四氢呋喃的环还原。该阴离子显示出优异的亲核性，可以被多种结构不同的亲电体截获，从而生成2，2-二取代的衍生物，可以将其进一步加工成γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc45499a

文献信息

• The Formation of Cyclic Ethers from Diallyldibutyltin and Halo Ketones Catalyzed by Tetraethylammonium Chloride
  作者：Katsunori Yano、Yukio Hatta、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1055/s-1992-26202

  日期：——

  The cyclization reaction of diallyldibutyltin and α- or γ-halo ketones, especially chloro-substituted ketones, effectively proceeds in the presence of a catalytic amount of tetraethylammonium chloride, producing the corresponding 2-allyloxiranes or 2-allyltetrahydrofurans in high yield, respectively. β-Chloro ketones give the corresponding allyl alcohols.

  二烯丙基二丁基锡与α-或γ-卤代酮，尤其是氯代酮的环化反应，在催化量的氯化四乙基铵存在下有效进行，分别高产率地生成相应的2-烯丙基环氧乙烷或2-烯丙基四氢呋喃。β-氯代酮则生成相应的烯丙醇。
• Water opens the door to organolithiums and Grignard reagents: exploring and comparing the reactivity of highly polar organometallic compounds in unconventional reaction media towards the synthesis of tetrahydrofurans
  作者：Luciana Cicco、Stefania Sblendorio、Rosmara Mansueto、Filippo M. Perna、Antonio Salomone、Saverio Florio、Vito Capriati

  DOI：10.1039/c5sc03436a

  日期：——

  employment of both anhydrous conditions and water-free reaction media is required for the successful handling of organometallic compounds with highly polarised metal–carbon bonds. Herein, we describe how, under heterogeneous conditions, Grignard and organolithium reagents can smoothly undergo nucleophilic additions to γ-chloroketones, on the way to 2,2-disubstituted tetrahydrofurans, “on water”, competitively

  科学界始终坚信，要成功处理具有高度极化金属-碳键的有机金属化合物，需要使用无水条件和无水反应介质。在此，我们描述了在非均相条件下，格氏试剂和有机锂试剂如何在“在水中”顺利地与 γ-氯酮进行亲核加成，以“在水中”与质子分解竞争，在批量条件下，在室温下温度和空气下。还研究了上述有机金属试剂在常规无水有机溶剂和生物基低共熔混合物和低熔点混合物中的反应性，以进行比较。讨论了此类反应的范围和局限性。
• Multi-Product Classes Obtained from Allylation of α-Halo Ketones with Allylzinc Bromide
  作者：Min Zhang、Yuanyuan Hu、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901487

  日期：2009.10.19

  An efficient, one‐pot synthesis procedure for the preparation of allylic epoxides, aldehydes and homoallylic alcohols (see scheme) has been described. The three industrial products were synthesized by the reaction of allylzinc bromide with α‐halo ketones under non‐catalytic conditions with p‐toluenesulfonic acid and ytterbium triflate as catalysts, respectively. Feasible reaction mechanisms and intermediates

  已经描述了一种有效的一锅法合成规程，用于制备烯丙基环氧化物，醛和均烯丙基醇（参见方案）。在非催化条件下，分别用对甲苯磺酸和三氟甲磺酸作为催化剂，通过烯丙基溴化锌与α-卤代酮的反应合成了这三种工业产品。讨论了产生相关产物的可行反应机理和中间体。
• Synthesis of substituted cyclic ethers from halo ketones and halo aldehydes by palladium-catalyzed coupling with organotin reagents
  作者：I. Pri-Bar、P. S. Pearlman、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00172a037

  日期：1983.12
• Gated access to α-lithiated phenyltetrahydrofuran: functionalisation via direct lithiation of the parent oxygen heterocycle
  作者：Rosmara Mansueto、Valentina Mallardo、Filippo Maria Perna、Antonio Salomone、Vito Capriati

  DOI：10.1039/c3cc45499a

  日期：——

  Cycloreversion of alpha-lithiated phenyltetrahydrofuran was successfully tamed at -78 degrees C in a non-coordinating solvent in the presence of TMEDA. This anion showed excellent nucleophilicity and could be intercepted with a variety of structurally different electrophiles to give 2,2-disubstituted derivatives which can be further elaborated to gamma-butyrolactones.

  在存在TMEDA的情况下，在非配位溶剂中于-78℃成功驯化了α-苯基苯基四氢呋喃的环还原。该阴离子显示出优异的亲核性，可以被多种结构不同的亲电体截获，从而生成2，2-二取代的衍生物，可以将其进一步加工成γ-丁内酯。