2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propenoic acid | 144334-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propenoic acid
• 英文别名: Kdcsrtpndbpwqz-yhyxmxqvsa-；(Z)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 144334-60-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: KDCSRTPNDBPWQZ-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  色氨酸与三氟乙酸酐的反应

  摘要：

  乙醚中的三氟乙酸酐（TFAA）快速（≈5-10分钟）将色氨酸转化为结晶2-三氟甲基-5（4 ）-恶唑酮（2），而没有消旋作用。旋光性2在乙腈中的溶解得到外消旋2，而用热的二恶烷水溶液处理则得到异构的恶唑酮（3）。既2和3，可以在加热被进一步异构化为共轭恶唑酮（4）。这些恶唑酮是制备含色氨酸的肽的有趣起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80754-1

文献信息

• Bergman, Jan; Lidgren, Goeran; Gogoll, Adolf, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 643 - 660
  作者：Bergman, Jan、Lidgren, Goeran、Gogoll, Adolf

  DOI：——

  日期：——
• BERGMAN, J.;LIDGREH, G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4597-4600
  作者：BERGMAN, J.、LIDGREH, G.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of tryptophan with trifluoroacetic anhydride
  作者：Jan Bergman、Göran Lidgren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80754-1

  日期：1989.1

  Trifluoroacetic anhydride (TFAA) in ether quickly (≈ 5–10 min) converted tryptophan to the crystalline 2-trifluoromethyl-5(4)-oxazolone (2) without racemization. Dissolution of optically active 2 in acetonitrile gave racemic 2, whereas treatment with hot aqueous dioxane gave the isomeric oxazolone (3). Both 2 and 3, could on heating be further isomerized to the conjugated oxazolone (4). These oxazolones

  乙醚中的三氟乙酸酐（TFAA）快速（≈5-10分钟）将色氨酸转化为结晶2-三氟甲基-5（4 ）-恶唑酮（2），而没有消旋作用。旋光性2在乙腈中的溶解得到外消旋2，而用热的二恶烷水溶液处理则得到异构的恶唑酮（3）。既2和3，可以在加热被进一步异构化为共轭恶唑酮（4）。这些恶唑酮是制备含色氨酸的肽的有趣起始原料。

表征谱图