(E)-3-(1-fluoro-2-phenylvinyl)oxazolidin-2-one | 1375415-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-3-(1-fluoro-2-phenylvinyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-1-fluoro-2-phenylethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1375415-61-4
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂
• 分子量: 207.204
• InChiKey: WOKVXYSGACCAAX-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-(1-fluoro-2-phenylvinyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  两相体系中具有卤化氢水溶液的α-卤代酰胺，乙烯基硫醚和乙烯基醚的高度区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  实现了使用HX（X = F，Cl，Br，I）水溶液的无金属区域和立体选择性方法，用于制备（E）构型的α-卤代酰胺，乙烯基硫醚和乙烯基醚组相容性和区域和立体选择性，温和条件，高效率和快速转化。另外，可通过光催化或在Sonogashira偶联条件下容易地由（E）-构型的α-卤代酰胺产生异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01809

文献信息

• Stereoselective hydrofluorination of ynamides: a straightforward synthesis of novel α-fluoroenamides
  作者：Guillaume Compain、Kevin Jouvin、Agnès Martin-Mingot、Gwilherm Evano、Jérome Marrot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1039/c2cc31768k

  日期：——

  α-Fluoroenamides, potent rigid fluorinated bioisosters of ureas, have been synthesized by a highly regio- and stereo-selective hydrofluorination of ynamides in anhydrous HF. This reaction provides the first general entry to α-fluoroenamides and can easily be applied to a wide range of substrates.

  α-氟烯酰胺是尿素的强效刚性氟化生物同分异构体，通过在无水氟化氢中对炔酰胺进行高度区域选择性和立体选择性的氟化反应合成而成。这一反应提供了合成α-氟烯酰胺的首个通用途径，并且可以轻松地应用于多种底物。
• (IPr)CuF-catalyzed α-site regiocontrolled trans-hydrofluorination of ynamides
  作者：Guohao Zhu、Shineng Qiu、Yang Xi、Yao Ding、Dongming Zhang、Rong Zhang、Guangke He、Hongjun Zhu

  DOI：10.1039/c6ob01345g

  日期：——

  With Et3N·3HF as the fluorination reagent, (IPr)CuF-catalyzed α-site regiocontrolled trans-hydrofluorination of ynamides has been achieved, affording (Z)-α-fluoroenamides in moderate to excellent yields. It was interesting to note that the regioselectivity of the reaction is reversed to that observed in the (Ph3P)3CuF-catalyzed hydrofluorination of ynamides. Additionally, a variety of different ynamides

  以Et 3 N·3HF为氟化剂，可以实现（IPr）CuF催化的α-位点区域控制的酰胺的反式-氢氟化，从而以中等至极好的收率得到（Z）-α-氟代酰胺。有趣的是，该反应的区域选择性与在（Ph 3 P）3 CuF催化的乙酰胺的氢氟化反应中观察到的相反。另外，包括恶唑烷二酰基-，咪唑基-和N-磺酰基乙酰胺在内的多种不同的乙酰胺适合于反应体系，并且随后氟化产物的氧化使得能够方便地合成为α-氟酰亚胺。
• Chemo- and Stereoselective Synthesis of Fluorinated Enamides from Ynamides in HF/Pyridine: Second-Generation Approach to Potent Ureas Bioisosteres
  作者：Benoît Métayer、Guillaume Compain、Kévin Jouvin、Agnès Martin-Mingot、Christian Bachmann、Jérôme Marrot、Gwilherm Evano、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/jo502699y

  日期：2015.4.3

  and electronic properties that partially mirror those of ureas, therefore demonstrating that the hydrofluorination of ynamides provides a general, straightforward, and user-friendly approach to bioisosteres of ureas, potent building blocks for biological studies and medicinal chemistry.

  （E）-和（Z）-α-氟代酰胺可以很容易地通过用HF /吡啶对易得的酰胺进行氢氟化来制备具有高水平的化学和区域选择性的化合物。已经广泛研究了这种用于酰胺的氢氟化的新方法的范围和局限性，以及所产生的α-氟代酰胺的稳定性。在MP2和B3LYP的理论水平上进行的理论计算表明，所得的氟代酰胺显示出的几何和电子特性与尿素具有部分相似性，因此证明了酰胺的氢氟化为尿素的生物等排体提供了一种通用，直接且用户友好的方法，用于生物学研究和药物化学的强大构建基块。
• (Radio)fluoroclick Reaction Enabled by a Hydrogen-Bonding Cluster
  作者：Xiaojun Zeng、Junling Li、Chin K. Ng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/anie.201711341

  日期：2018.3.5

  We have developed a widely applicable nucleophilic (radio)fluoroclick reaction of ynamides with readily available and easy‐to‐handle KF(18F). The reactions exhibited high functional‐group tolerance and needed only an ambient atmosphere. This 18F addition to C−C unsaturated bonds proceeded with extraordinarily high radiochemical yields.

  我们开发了一种广泛适用的 ynamides 与易于获得且易于处理的 KF( 18 F) 的亲核（放射性）氟点击反应。该反应表现出高官能团耐受性，并且仅需要环境气氛。这种18 F 加成到 CC 不饱和键上的过程具有极高的放射化学产率。