2-phenyl-2-(phenylthio)tetrahydrofuran | 1469994-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenyl-2-(phenylthio)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-Phenyl-2-phenylsulfanyloxolane；2-phenyl-2-phenylsulfanyloxolane
• CAS: 1469994-85-1
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: PAJOFRNAGIAOMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-phenylbutan-1-ol 在 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 2-phenyl-2-(phenylthio)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  进入α-锂化的苯基四氢呋喃的门控：通过母体氧杂环的直接锂化进行官能化。

  摘要：

  在存在TMEDA的情况下，在非配位溶剂中于-78℃成功驯化了α-苯基苯基四氢呋喃的环还原。该阴离子显示出优异的亲核性，可以被多种结构不同的亲电体截获，从而生成2，2-二取代的衍生物，可以将其进一步加工成γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc45499a

文献信息

• Gated access to α-lithiated phenyltetrahydrofuran: functionalisation via direct lithiation of the parent oxygen heterocycle
  作者：Rosmara Mansueto、Valentina Mallardo、Filippo Maria Perna、Antonio Salomone、Vito Capriati

  DOI：10.1039/c3cc45499a

  日期：——

  Cycloreversion of alpha-lithiated phenyltetrahydrofuran was successfully tamed at -78 degrees C in a non-coordinating solvent in the presence of TMEDA. This anion showed excellent nucleophilicity and could be intercepted with a variety of structurally different electrophiles to give 2,2-disubstituted derivatives which can be further elaborated to gamma-butyrolactones.

  在存在TMEDA的情况下，在非配位溶剂中于-78℃成功驯化了α-苯基苯基四氢呋喃的环还原。该阴离子显示出优异的亲核性，可以被多种结构不同的亲电体截获，从而生成2，2-二取代的衍生物，可以将其进一步加工成γ-丁内酯。