4-azido-6-bromo-2H-chromen-2-one | 1404189-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-azido-6-bromo-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Azido-6-bromochromen-2-one
• CAS: 1404189-38-3
• 化学式: C₉H₄BrN₃O₂
• 分子量: 266.054
• InChiKey: QDRVDIUYIBAAOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 、 4-azido-6-bromo-2H-chromen-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 铜 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以69%的产率得到6-Bromo-4-[4-(phenoxymethyl)triazol-1-yl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素结合物，并在体外评估了它们对三种人类癌细胞系（包括人类乳腺癌MCF-7细胞）的抗癌活性，结肠癌SW480细胞和肺癌A549细胞。为了提高生物学效能，进行了结构优化，重点是1,2,3-三唑的C-4位和香豆素的C-6，C-7位。此外，为进一步评估1,2,3-三唑和香豆素在抗增殖活性中的作用，还合成了9种具有4-（哌嗪-1-基）香豆素骨架的化合物和3种以喹啉核心为衍生物的化合物。通过体外MTT分析，大多数化合物显示出有吸引力的抗肿瘤活性，尤其是23。进一步的流式细胞术分析表明，化合物23通过阻止G 2 / M细胞周期并诱导凋亡而发挥抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.095
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4-chloro-2H-chromen-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-azido-6-bromo-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素结合物，并在体外评估了它们对三种人类癌细胞系（包括人类乳腺癌MCF-7细胞）的抗癌活性，结肠癌SW480细胞和肺癌A549细胞。为了提高生物学效能，进行了结构优化，重点是1,2,3-三唑的C-4位和香豆素的C-6，C-7位。此外，为进一步评估1,2,3-三唑和香豆素在抗增殖活性中的作用，还合成了9种具有4-（哌嗪-1-基）香豆素骨架的化合物和3种以喹啉核心为衍生物的化合物。通过体外MTT分析，大多数化合物显示出有吸引力的抗肿瘤活性，尤其是23。进一步的流式细胞术分析表明，化合物23通过阻止G 2 / M细胞周期并诱导凋亡而发挥抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.095

文献信息

• Synthesis and Evaluations of “1,4‐Triazolyl Combretacoumarins” and Desmethoxy Analogs
  作者：Tashrique A. Khandaker、Jessica D. Hess、Renato Aguilera、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Dominique Schols、Padmanava Pradhan、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/ejoc.201900569

  日期：2019.9.8

  A4 with coumarins, via a 1,2,3‐triazole. For this, 4‐azidocoumarins were accessed by a sequential two‐step, one‐pot reaction of 4‐hydroxycoumarins with (benzotriazol‐1‐yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP), followed by reaction with NaN3. In the reaction with BOP, a coumarin‐derived phosphonium ion intermediate seems to form, leading to an O 4‐(benzotriazolyl)coumarin derivative

  1,4-三唑基考布雷香豆素是通过将考布他汀 A4 的三甲氧基芳烃单元与香豆素通过 1,2,3-三唑连接而制备的。为此，通过 4-羟基香豆素与（苯并三唑-1-基氧基）三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐（BOP）的连续两步一锅反应，然后与 NaN3 反应，得到 4-叠氮香豆素。在与 BOP 的反应中，似乎会形成香豆素衍生的鏻离子中间体，从而生成 O 4-(苯并三唑基)香豆素衍生物。对于叠氮香豆素与 5-乙炔基-1,2,3-三甲氧基苯的 CuAAC 反应，催化 [(MeCN)4Cu]PF6 在 CH2Cl2/MeOH 中与 2,6-二甲基吡啶在 50 oC 下是合适的。与 PhN3 相比，4-叠氮香豆素的反应性较低，并且通过 DFT 分析比较了叠氮基团的 NBO 系数。化合物溶解度是生物测定中的一个问题。根据一种 1,4-三唑基考布雷香豆素的生物学和溶解度数据，合成了四种缺乏一或两个甲氧基的类似物。注意到苯乙炔之间的反应性差异，并通过