1-(4-mercapto-1-phenylbutyl)-1-cyclopentanol | 190206-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-mercapto-1-phenylbutyl)-1-cyclopentanol
• 英文别名: 1-(1-Phenyl-4-sulfanylbutyl)cyclopentan-1-ol；1-(1-phenyl-4-sulfanylbutyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 190206-05-4
• 化学式: C₁₅H₂₂OS
• 分子量: 250.405
• InChiKey: GBILSJCUCACXHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-mercapto-1-phenylbutyl)-1-cyclopentanol 在 磷酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到4-(1-cyclopentenyl)-4-phenyl-1-butanethiol
  参考文献：
  名称：

  还原苯基取代的硫代环烷烃的开孔：含硫有机锂化合物的新方法

  摘要：

  在-78°C下，2-苯基取代的四元，五元和六元硫代环烷烃（1、4和7）与锂和催化量的DTBB（5摩尔％）在THF中的反应生成相应的含硫苄基有机锂化合物（2,5和8），其通过与不同的亲电子[d反应2 O，我3的SiCl，卜吨CHO中，Me 2 CO，等2 CO，（CH 2）4 CO，CO 2 ]接着用水解可以提供预期的功能化硫醇（3、6和9））以区域选择性方式进行。一些反应产物（3、6）在酸性条件（85％磷酸）下环化，以产生相应的同源取代的含硫饱和杂环（10、11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00211-1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-phenylbutan-1-ol 在 sodium sulfide 、 氯化亚砜 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 1-(4-mercapto-1-phenylbutyl)-1-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  还原苯基取代的硫代环烷烃的开孔：含硫有机锂化合物的新方法

  摘要：

  在-78°C下，2-苯基取代的四元，五元和六元硫代环烷烃（1、4和7）与锂和催化量的DTBB（5摩尔％）在THF中的反应生成相应的含硫苄基有机锂化合物（2,5和8），其通过与不同的亲电子[d反应2 O，我3的SiCl，卜吨CHO中，Me 2 CO，等2 CO，（CH 2）4 CO，CO 2 ]接着用水解可以提供预期的功能化硫醇（3、6和9））以区域选择性方式进行。一些反应产物（3、6）在酸性条件（85％磷酸）下环化，以产生相应的同源取代的含硫饱和杂环（10、11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00211-1

文献信息

• Reductive opening of phenyl substituted thiacycloalkanes: New way for sulphur-containing organolithium compounds
  作者：Juan Almena、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00211-1

  日期：1997.4

  The reaction of 2-phenyl substituted four, five and six membered thiacycloalkanes (1, 4 and 7) with lithium and a catalytic amount of DTBB (5 mol %) in THF at −78°C leads to the corresponding sulphur-containing benzylic organolithium compounds (2, 5 and 8), which by reaction with different electrophiles [D2O, Me3SiCl, ButCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)4CO, CO2] followed by hydrolysis with water afford the

  在-78°C下，2-苯基取代的四元，五元和六元硫代环烷烃（1、4和7）与锂和催化量的DTBB（5摩尔％）在THF中的反应生成相应的含硫苄基有机锂化合物（2,5和8），其通过与不同的亲电子[d反应2 O，我3的SiCl，卜吨CHO中，Me 2 CO，等2 CO，（CH 2）4 CO，CO 2 ]接着用水解可以提供预期的功能化硫醇（3、6和9））以区域选择性方式进行。一些反应产物（3、6）在酸性条件（85％磷酸）下环化，以产生相应的同源取代的含硫饱和杂环（10、11）。