(1Z,3Z)-2,3-dibutyl-1,4-diiodo-1,3-butadiene | 887778-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1Z,3Z)-2,3-dibutyl-1,4-diiodo-1,3-butadiene
• 英文别名: (5Z,6Z)-5,6-bis(iodomethylene)decane；(5Z,6Z)-5,6-bis(iodomethylidene)decane
• CAS: 887778-15-6
• 化学式: C₁₂H₂₀I₂
• 分子量: 418.1
• InChiKey: SHMYIXJPLJIVPF-HWAYABPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3Z)-2,3-dibutyl-1,4-diiodo-1,3-butadiene 在 copper(l) iodide 、 potassium sulfide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到3,4-二丁基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Double S-Alkenylation of Potassium Sulfide: A Highly Efficient Method for the Synthesis of Various Thiophenes

  摘要：

  An efficient synthetic approach to variously substituted thiophenes has been developed through copper-catalyzed tandem S-alkenylation of potassium sulfide with 1,4-dilodo-1,3-dienes.

  DOI：

  10.1021/ol101619s
• 作为产物：
  描述：

  ((1Z,3Z)-2,3-dibutyl-1,4-diiodobuta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(trimethylsilane) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(1Z,3Z)-2,3-dibutyl-1,4-diiodo-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  通过卤代1,3-二烯的试剂控制的甲硅烷基化制备部分取代的1-卤代和1,4-二卤代-1,3-二烯

  摘要：

  取决于所使用的脱甲硅烷基化试剂，1-卤代-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯提供1-卤代-1-三甲基甲硅烷基-1,3-丁二烯或1-卤代-4-三甲基甲硅烷基-1当用CF 3 COOH或NaOMe处理时，分别以优异的收率和优异的选择性获得3,3-丁二烯。这些单甲硅烷基化的1，3-丁二烯产物可以通过上述试剂控制的甲硅烷基化反应进一步被甲硅烷基化以产生其相应的卤代丁二烯。当在室温下用MeONa / MeOH处理1,4-二卤代-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-二烯时，两个三甲基甲硅烷基均发生甲硅烷基化反应，得到相应的1,4-二卤代-1,3-二烯的收率极好。常用的去甲硅烷基化试剂CF 3 COOH不适用于这些二卤双丁二烯。

  DOI：

  10.1021/jo060003f

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of five-membered heterocycles via double C–N bond formation: an efficient synthesis of pyrroles, dihydropyrroles, and carbazoles
  作者：Ende Li、Xiaobing Xu、Hongfeng Li、Huimin Zhang、Xiaolei Xu、Xiyuan Yuan、Yanzhong Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.075

  日期：2009.10

  An efficient copper-catalyzed double C-N bond forming reaction using diiodides and nitrogen-centered nucleophiles including amides and carbamates is reported. The reactions proceed to afford di- or tri-substituted N-acylpyrroles, dihydropyrroles, and carbazoles in good to excellent yields when different such as 1,4-diiodo-1,3-butadienes, 1,4-dihalobut-1-enes, and 2,2'-diiodobiphenyls were employed, respectively. It is crucial to use CuI as the catalyst with the assistance of proper base and diamine ligand. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Double <i>N</i>-Alkenylation of Amides:  An Efficient Synthesis of Di- or Trisubstituted <i>N</i>-Acylpyrroles
  作者：Xiyuan Yuan、Xiaobing Xu、Xiaobo Zhou、Jiwei Yuan、Lugen Mai、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/jo062194s

  日期：2007.2.1

  An efficient copper-catalyzed double alkenylation of amides with (1Z,3Z)-1,4-diiodo-1,3-dienes is reported for the first time. The reactions proceed to afford di- or trisubstituted N-acylpyrroles in good to excellent yields using CuI as the catalyst, Cs2CO3 as the base, and rac-trans-N,N'-dimethylcyclohexane-1,2-diamine as the ligand.