{(1R,2R)-2-[(-)-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzylideneamino)cyclohexylimino]methyl}-6-tert-butylbenzene-1,4-diol | 884539-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(1R,2R)-2-[(-)-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzylideneamino)cyclohexylimino]methyl}-6-tert-butylbenzene-1,4-diol
• 英文别名: 2-tert-butyl-6-({2-[(3,5,di-tert-butyl-2-hydroxy-benzylidene)amino]cyclohexylimino}methyl)benzene-1,4-diol；2-tert-butyl-6-[[(1R,2R)-2-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]cyclohexyl]iminomethyl]benzene-1,4-diol
• CAS: 884539-90-6
• 化学式: C₃₂H₄₆N₂O₃
• 分子量: 506.729
• InChiKey: IOTBQGHADIBFNZ-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  均苯三甲酸 、 {(1R,2R)-2-[(-)-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzylideneamino)cyclohexylimino]methyl}-6-tert-butylbenzene-1,4-diol 在 DPTS 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.25h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多核钴-salen配合物与亚苯基接头，用于环氧化物聚合

  摘要：

  研究了以苯环为刚性连接基的二核和三核钴（Co）-salen配合物用于环氧化物聚合。具有1,2-亚苯基连接基的双核Co-salen配合物比具有1,3-亚苯基连接基的双核Co-salen配合物和具有1,3,5-苯三基连接基的三核Co-salen配合物具有更高的催化活性。用于环氧丙烷（PO）与二氧化碳的共聚。发现两个Co-salen部分的绝对构型的组合会影响其催化活性。优化的双核Co-salen配合物与杂手性组合显示出最高的活性，并在低催化剂浓度下保持了催化活性。杂手性双核Co-salen配合物对PO与环酐的共聚合也显示出高活性。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2017年，55，2150年至2159年

  DOI：

  10.1002/pola.28590
• 作为产物：
  描述：

  特丁基对苯二酚 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 {(1R,2R)-2-[(-)-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzylideneamino)cyclohexylimino]methyl}-6-tert-butylbenzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  环氧化物对映选择性氟化中协同催化的机理研究

  摘要：

  本报告描述了（salen）Co 和胺共催化的环氧化物对映选择性开环的机理研究。通过原位 (19)F NMR 分析确定的反应动力学特征在于对 (salen)Co 的明显一级依赖性。取代基效应、非线性效应和与连接的 (salen) Co 催化剂的反应性为限速双金属开环步骤提供了证据。为了解释这些不同的数据，我们提出了一种机制，其中活性亲核氟物质是形成静止状态二聚体的氟化钴。胺助催化剂与 (salen) Co 的轴向连接促进二聚体解离，并且是观察到的协同性的起源。在这些研究的基础上，我们表明在比率、周转次数、氟化物开环反应的底物范围可以通过使用连接的salen框架来实现。报道了将该催化剂系统应用于快速（5 分钟）氟化以生成已知 PET 示踪剂 F-MISO 的未标记类似物。

  DOI：

  10.1021/ja207256s

文献信息

• Bimetallic Chromium Catalysts with Chain Transfer Agents: A Route to Isotactic Poly(propylene oxide)s with Narrow Dispersities
  作者：Lilliana S. Morris、M. Ian Childers、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1002/anie.201801380

  日期：2018.5.14

  Bimetallic chromium catalysts are investigated for the enantioselective polymerization of propylene oxide. The catalyst is composed of two salen chromium species linked by an alkyl chain, the length of which significantly impacts the rate of polymerization. While the use of a chloride initiator on the catalyst resulted in bimodal molecular weight distributions, switching to a trifluoroacetate initiating

  研究了双金属铬催化剂对环氧丙烷的对映选择性聚合。该催化剂由通过烷基链连接的两种萨伦铬物种组成，其长度显着影响聚合速率。尽管在催化剂上使用氯化物引发剂会导致双峰分子量分布，但切换到三氟乙酸酯引发基团并添加二醇链转移剂，可提供分子量可控且单峰分散度低的聚合物。
• Macrocyclic Cyclooctene-Supported AlCl-Salen Catalysts for Conjugated Addition Reactions: Effect of Linker and Support Structure on Catalysis
  作者：Nandita Madhavan、Tait Takatani、C. David Sherrill、Marcus Weck

  DOI：10.1002/chem.200801611

  日期：2009.1.19

  flexible macrocyclic support on catalysis was further exemplified by the enhanced activity of the supported catalyst in comparison with its unsupported analogue for the conjugate addition of tetrazoles, which is known to be catalyzed by dimeric μ‐oxo–salen catalysts. Our studies with the cyclooctene supported AlCl–salen catalysts provides significant insights for rationally designing highly efficient AlCl–salen

  AlCl–salen（salen = N，N已经开发了通过不同长度和柔性的连接基负载到大环低聚环辛烯上的'-双（水杨基亚乙基二胺二阴离子）催化剂，以证明载体结构对催化剂活性的重要性。对于具有相反机理的反应，例如双金属氰化物和单金属吲哚加成反应，发现载体和连接体在决定催化剂活性方面所起的作用是不同的。尽管柔性载体显着增强了氰化物的加成反应，很可能是通过改善过渡态的Salen-salen相互作用，但它降低了单金属吲哚反应的反应速率。对于两个反应，对于具有最长连接基的催化剂，观察到催化活性的显着增加。柔性大环载体对催化的影响进一步被证明是：与无载体的类似物相比，负载型催化剂与四唑类共轭加成物的无载体类似物相比具有增强的活性，而后者已知是由二聚体μ-氧代-salen催化剂催化的。我们对环辛烯负载的AlCl-salen催化剂的研究为合理设计适用于各种反应的高效AlCl-salen催化剂提供了重要的见识。
• Cooperative Catalysis in the Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides by Chiral [(salen)Co(III)] Complexes Immobilized on Gold Colloids
  作者：Thomas Belser、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/adsc.200800028

  日期：2008.5.5

  corresponding [(salen)Co(II)] complex, and aerobic oxidation in the presence of triflic acid afforded the catalytically active [(salen)Co(III)] complex. Functionalized gold colloids with a diameter of 3.4 nm, coated with a mixed monolayer of n-octanethiolates and thiolates with chiral [(salen)Co(III)] end groups were studied as catalysts in the hydrolytic kinetic resolution (HKR) of hexene-1-oxide. Extremely

  手性Salen配体被掺入金胶体上的自组装硫醇盐单分子膜（SAMs）中。用Co固定的配体（OAC）的治疗2 ⋅4ħ 2 ö得到相应的[（沙仑）钴（II）〕在三氟甲磺酸，得到催化活性[（沙仑）有限公司的存在复杂的，有氧氧化（III ）] 复杂的。直径3.4 nm的功能化金胶体，涂有一层n以己烯-1-氧化物的水解动力学拆分（HKR）为催化剂，研究了辛基硫醇盐和具有手性[（salen）Co（III）]端基的硫醇盐。相对于均相单体催化剂，观察到极高的选择性和显着的速率加速。固定的催化剂的回收通过简单的过滤完成，并且催化剂的再氧化和重复循环（七次）是可能的，而不会损失反应活性或对映选择性。
• Asymmetric cyanosilylation of ketones catalyzed by recyclable polymer-supported copper(II) salen complexes
  作者：Gurusamy Rajagopal、Shanmugam Selvaraj、Karuthamohamed Dhahagani

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.029

  日期：2010.9

  Various ketones have undergone asymmetric trimethylsilylcyanation at room temperature with (CH3)(3)SiCN (TMSCN) in the presence of a chiral-supported Cu(salen) complex and Ph3PO as the catalyst. Aromatic, aliphatic, and heterocyclic ketones have been converted into the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers in 83-96% yields with 52-84% ee. Several factors concerning the reactivity and enantioselectivity have been discussed. A double activation where Cu(salen) plays the role of Lewis acid and Ph3PO acts as a Lewis base is reported. Poly(ethylene glycol) monomethyl ether (MeO-PEG) has been used as a soluble support while JandaJel (JJ) and Merrifield (MF) resins served as insoluble supports. Each polymer is linked to the salen catalyst through a glutarate spacer. The soluble catalysts were recovered by precipitation with a suitable solvent while the insoluble catalysts were simply filtered from the reaction mixture. The JandaJel-attached Cu(salen) catalyst could be used for five cycles with the retention of efficiency and the Merrifield-bound Cu(salen) catalyst was found to loose activity with each use. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Kulig; Nowicki; Malawska, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 2, p. 179 - 186
  作者：Kulig、Nowicki、Malawska

  DOI：——

  日期：——