6-endo-6-ethoxy-1-methyl-8-oxabicyclo<3,2,1>oct-3-en-2-one | 87797-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-endo-6-ethoxy-1-methyl-8-oxabicyclo<3,2,1>oct-3-en-2-one
• 英文别名: (1R,5R,6R)-6-ethoxy-1-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• CAS: 87797-34-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: CXLKWTFTWLFUOA-NQMVMOMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-endo-6-ethoxy-1-methyl-8-oxabicyclo<3,2,1>oct-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到6-ethoxy-1-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3-Oxidopyrylium-烯烃 [5 + 2] 环负载的还原研究：获得一些羟基环庚烯

  摘要：

  摘要硼化镍作为一种通用还原剂的范围扩展到 3-氧化吡啶鎓-烯烃 [5 + 2] 环加合物。在本报告中，我们证明硼化镍能够以良好的收率对环加合物中存在的烯酮进行一锅 1,2- 和 1,4-还原。还探索了随后对环加合物合成没有氧杂桥的官能化环庚烯衍生物的详细说明。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.481754
• 作为产物：
  描述：

  (6-甲基-5-氧代-2H-吡喃-2-基)乙酸酯 、 乙烯基乙醚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以42%的产率得到6-endo-6-ethoxy-1-methyl-8-oxabicyclo<3,2,1>oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Street, Leslie J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1261 - 1266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of 8-Oxabicyclooctanes by Intermolecular [5+2] Pyrylium Cycloadditions
  作者：Michael R. Witten、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.201402834

  日期：2014.6.2

  for this effect is analyzed using experimental and computational evidence. The resultant 8‐oxabicyclo[3.2.1]octane derivatives possess a scaffold common in natural products and medicinally active compounds and are also versatile chiral building blocks for further manipulations. Several stereoselective complexity‐generating transformations of the 8‐oxabicyclooctane products are presented.

  由非手性硫脲和手性伯氨基硫脲组成的双催化剂体系促进了pyrylium离子中间体与富电子烯烃的高对映选择性分子间[5+2]环加成反应。观察到的对映选择性高度依赖于 5π 组分的取代模式，并且使用实验和计算证据分析了这种效应的基础。由此产生的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷衍生物具有天然产物和药用活性化合物中常见的支架，也是用于进一步操作的通用手性构件。介绍了 8-氧杂双环辛烷产物的几种立体选择性复杂性产生转化。
• Preparation and properties of some phytotoxic 2-benzyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane derivatives
  作者：Peter G. Sammes、Leslie J. Street、Peter Kirby

  DOI：10.1039/p19830002729

  日期：——

  The preparation and biological activity of a novel group of herbicides is described. These 2-benzyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octanes are readily obtained from the cycloadducts formed between various olefins and 3-oxidopyrylium ylides, prepared from 6-acetoxypyran-3(6H)-ones.

  描述了新型除草剂的制备和生物学活性。这些2-苄氧基-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷很容易从各种烯烃与3-氧氧化吡啶鎓烷基化物之间形成的环加合物获得，所述环氧化物由6-乙酰氧基吡喃-3（6H）-制备。
• SAMMES, P. G.;STREET, LESLIE, J.;KIRBY, P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2729-2734
  作者：SAMMES, P. G.、STREET, LESLIE, J.、KIRBY, P.

  DOI：——

  日期：——