(R)-2-hydroxy-2-phenylpropanal dimethyl acetal | 682351-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-phenylpropanal dimethyl acetal
• 英文别名: (2R)-1,1-dimethoxy-2-phenylpropan-2-ol
• CAS: 682351-17-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: YSVCSMQYYQVHDN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-2-phenylpropanal dimethyl acetal 在 jones reagent 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (R)-(-)-2-methoxy-2-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  手性仲醇衍生物手性季α-氧化醛的立体有择构建

  摘要：

  由受保护的手性仲醇1制备的手性叔二氯甲基甲醇衍生物2在弱碱性条件(K 2 CO 3 /MeOH/rt)下经由中间α-氯环氧化物3立体定向地转化为手性季α-氧化醛衍生物4和11。证明生成四元中心的方式因底物而异：非苄基底物 2a 的构型反转和苄基底物 2b 的表观保留。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815406
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 在 十六烷基三甲基氯化铵 calcium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (R)-2-hydroxy-2-phenylpropanal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  手性仲醇衍生物手性季α-氧化醛的立体有择构建

  摘要：

  由受保护的手性仲醇1制备的手性叔二氯甲基甲醇衍生物2在弱碱性条件(K 2 CO 3 /MeOH/rt)下经由中间α-氯环氧化物3立体定向地转化为手性季α-氧化醛衍生物4和11。证明生成四元中心的方式因底物而异：非苄基底物 2a 的构型反转和苄基底物 2b 的表观保留。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815406

文献信息

• Enantioselective fluorination of α-branched aldehydes and subsequent conversion to α-hydroxyacetals via stereospecific C–F bond cleavage
  作者：Kazutaka Shibatomi、Kazumasa Kitahara、Takuya Okimi、Yoshiyuki Abe、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c5sc03486h

  日期：——

  The highly enantioselective fluorination of α-branched aldehydes was achieved using newly developed chiral primary amine catalyst.

  高度对映选择性氟化α-支链醛利用新开发的手性初级胺催化剂实现。