methyl 3-acetoxy-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylenepropanoate | 1227071-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-acetoxy-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylenepropanoate
• 英文别名: Methyl 2-[acetyloxy-(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1227071-89-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: FUXZORXXUCWIMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetoxy-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylenepropanoate 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 methyl 4,6-dimethoxy-1-(1-methoxycarbonylethenyl)-3-methyl-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳环合成中的Baylis–Hillman乙酸酯：合成稠密取代茚的简便方法

  摘要：

  从Baylis-Hillman乙酸盐的两步方案开发了一种简单且简便的合成密集取代的茚酯的策略，即（1）通过用DABCO处理，然后在K 2 CO存在下与3-氧代丁酸烷基酯反应3（2），然后使用四氯化钛对所得的酮-二酯进行分子内Friedel-Crafts环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.069

文献信息

• The Baylis–Hillman acetates in organic synthesis: Unprecedented sodium nitrite induced intramolecular Friedel–Crafts cyclization of secondary nitro compounds
  作者：Deevi Basavaiah、Daggula Mallikarjuna Reddy

  DOI：10.1039/c4ra03573a

  日期：——

  Unprecedented sodium nitrite mediated intramolecular Friedel–Crafts cyclization of alkyl (E)-2-arylidene-4-nitroalkanoates and (E)-3-arylidene-5-nitroalkan-2-ones derived from Baylis–Hillman acetates, providing a facile protocol for synthesis of naphthalenes, phenanthrenes, and carbazoles has been described.

  前所未有的亚硝酸钠介导的Bayes-Hillman乙酸酯衍生的烷基（E）-2-芳基亚烷基-4-硝基链烷酸酯和（E）-3-芳基亚烷基5-硝基醛烷-2-酮的分子内Friedel-Crafts环化已经描述了萘，菲和咔唑的合成。
• Simple, One-Pot, and Facile Synthesis of Angularly Fused [6-7-5], [6-7-6], [6-7-7], and [6,7] Ring Systems Using Baylis-Hillman Acetates
  作者：Deevi Basavaiah、Kunche Aravindu、Katta Santosh Kumar、Kanumuri Ramesh Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.200901483

  日期：2010.4

  A simple, convenient, and one-pot synthesis of angularly fused [6-7-5], [6-7-6], [6-7-7], and [6,7] carbocyclic ring systems from Baylis-Hillman acetates through a strategy involving alkylation, formation of a vinyl chloride, and intramolecular cyclization (Friedel-Crafts or Michael reaction) is described.

  来自 Baylis-Hillman 的有角度稠合 [6-7-5]、[6-7-6]、[6-7-7] 和 [6,7] 碳环系统的简单、方便和一锅法合成描述了通过涉及烷基化、形成氯乙烯和分子内环化（Friedel-Crafts 或迈克尔反应）的策略。
• A highly regio- and stereoselective Pd-catalyzed electrocarboxylation of Baylis-Hillman acetates: An interesting switchable regioselectivity based on electrode material
  作者：Satyanarayana Tummanapalli、Kali Charan Gulipalli、Srinivas Endoori、Srinu Bodige、Anil Kumar Pommidi、Srinivas Medaboina、Swathi Rejinthala、Suresh Choppadandi、Ravi Boya、Ashok Kanuka、Muralikrishna Valluri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154022

  日期：2022.8

  regio- and stereoselective palladium catalyzed electrocarboxylation of Baylis-Hillman acetates. We found an interesting unprecedented electrode material-controlled switchable regioselectivity. When Platinum was taken as cathode, benzylic carboxylation products were found to be the predominant regioisomers (condition A). Under similar reaction conditions when Nickel was taken as cathode, a complete reversal

  我们开发了一种新型的区域选择性和立体选择性钯催化 Baylis-Hillman 醋酸盐的电羧化反应。我们发现了一种有趣的、前所未有的电极材料控制的可切换区域选择性。当铂作为阴极时，发现苄基羧化产物是主要的区域异构体（条件 A）。在以镍为阴极的类似反应条件下，观察到区域选择性完全逆转，提供肉桂基羧化产物作为主要的区域异构体，仅具有 (E)-立体化学（条件 B）。我们提出了合理的机制来解释区域选择性的转换，这得到了 TEMPO 实验的进一步支持。