Boc-Asp(OBzl)-Leu-Arg(Mts)-Tyr-OBzl | 133898-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Asp(OBzl)-Leu-Arg(Mts)-Tyr-OBzl
• 英文别名: benzyl (3S)-4-[[(2S)-1-[[(2S)-5-[[amino-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-1-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 133898-35-8
• 化学式: C₅₃H₆₉N₇O₁₂S
• 分子量: 1028.24
• InChiKey: FRFOEDPDCZVFKN-ITMZJIMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  280.51
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Asp(OBzl)-Leu-Arg(Mts)-Tyr-OBzl 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 H-Asp(OBzl)-Leu-Arg(Mts)-Tyr-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XXXVII. Synthesis of Stereoisomeric Nonapeptides Corresponding to Sequence 41-49 of Eglin c and Examination of Their Inhibitory Activity against Human Leukocyte Cathepsin G and .ALPHA.-Chymotrypsin.

  摘要：

  一种非apeptide，H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OH，对应于eglin c序列41-49，分别以2.2×10-5和7.2×10-6M的Ki值抑制白细胞组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c本身分别以6.0×10-9、5.5×10-9和2.5×10-9M的Ki值抑制白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶。非apeptide的抑制活性在与组织蛋白酶G孵育后下降，这是由于Leu45-Asp46肽键的断裂。因此，Leu45和/或Asp46被替换为D-氨基酸，并对产生的非apeptide的抑制活性进行了检查。它们对组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制活性远弱于所有L型非apeptide，表明活性位点上的氨基酸，Leu45和Asp46，需要处于L-构型才能发挥强大活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1518
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Arg(Mts)-Tyr-OBzl 在 间甲酚 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Asp(OBzl)-Leu-Arg(Mts)-Tyr-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXX. Synthesis of eglin c(41-49) and eglin c(60-63) and examination of their inhibitory activity towards human leukocyte elastase, cathepsin G, porcine pancreatic elastase and .ALPHA.-chymotrypsin.

  摘要：

  H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OH 和 H-Thr-Asn-Val-Val-OH 分别对应于 eglin c 的序列 41-49 和 60-63，通过采用新开发的 6-氯-2-吡啶酯方法，使用常规溶液法合成。以上两种肽对人类白细胞弹性蛋白酶、半胱天冬酶 G、猪胰弹性蛋白酶和 α-化学蛋白酶的抑制活性进行了比较，分析其与相应甲基酯的活性差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.184

文献信息

• TSUBOI, SATOSHI;TAKEDA, MIHO;OKADA, YOSHIO;NAGAMATSU, YOKO;YAMAMOTO, JUNI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 184-186
  作者：TSUBOI, SATOSHI、TAKEDA, MIHO、OKADA, YOSHIO、NAGAMATSU, YOKO、YAMAMOTO, JUNI+

  DOI：——

  日期：——