Ethyl 2-[3,7-bis(2-iodoacetyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-ylidene]acetate | 1346688-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[3,7-bis(2-iodoacetyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-ylidene]acetate
• CAS: 1346688-09-2
• 化学式: C₁₅H₂₀I₂N₂O₄
• 分子量: 546.144
• InChiKey: OBLJDMPOVSSBGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.973±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[3,7-bis(2-iodoacetyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-ylidene]acetate 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到Ethyl 2-[18-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-4,14-dioxo-3,6,12,15-tetrazapentacyclo[13.3.1.13,17.16,10.18,12]docosan-9-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Modular Synthesis of Functionalized Bis-bispidine Tetraazamacrocycles

  摘要：

  An effective synthesis is reported for the construction of highly rigid and preorganized bis-bispidine tetraazamacrocycles bearing either identical or different functionalities. Using essential building blocks derived from N-Boc-N-allylbispidinone, the modular approach facilitates independent incorporation of the functional groups to the macrocyclic framework as well as selective derivatization of one functionality in the presence of another.

  DOI：

  10.1021/ol202840s
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 7-allyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1-二氯乙烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 Ethyl 2-[3,7-bis(2-iodoacetyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Modular Synthesis of Functionalized Bis-bispidine Tetraazamacrocycles

  摘要：

  An effective synthesis is reported for the construction of highly rigid and preorganized bis-bispidine tetraazamacrocycles bearing either identical or different functionalities. Using essential building blocks derived from N-Boc-N-allylbispidinone, the modular approach facilitates independent incorporation of the functional groups to the macrocyclic framework as well as selective derivatization of one functionality in the presence of another.

  DOI：

  10.1021/ol202840s