(5S,6S)-3-(2-Acetylamino-ethylsulfanyl)-6-(3-hydroxy-1,1-dioxo-tetrahydro-1λ6-thiophen-3-yl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 98811-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5S,6S)-3-(2-Acetylamino-ethylsulfanyl)-6-(3-hydroxy-1,1-dioxo-tetrahydro-1λ6-thiophen-3-yl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (5S,6S)-3-(2-Acetylamino-ethylsulfanyl)-6-(3-hydroxy-1,1-dioxo-tetrahydro-1λ⁶-thiophen-3-yl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 98811-20-2
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₉S₂
• 分子量: 539.587
• InChiKey: WTLSCQCJDJPJPB-OATREDKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  890.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  173.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-3-(2-Acetylamino-ethylsulfanyl)-6-(3-hydroxy-1,1-dioxo-tetrahydro-1λ6-thiophen-3-yl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以26%的产率得到Sodium; (5S,6S)-3-(2-acetylamino-ethylsulfanyl)-6-(3-hydroxy-1,1-dioxo-tetrahydro-1λ6-thiophen-3-yl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.

  摘要：

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.996
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-4-[(2R,3R)-3-(3-hydroxy-1,1-dioxo-tetrahydro-1λ⁶-thiophen-3-yl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester 在 rhodium(II) acetate dimer N,N-二异丙基乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.62h， 生成 (5S,6S)-3-(2-Acetylamino-ethylsulfanyl)-6-(3-hydroxy-1,1-dioxo-tetrahydro-1λ6-thiophen-3-yl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.

  摘要：

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.996