1-(5-O-benzoyl-2,3-di-O-acetyl-3-C-trifluoromethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine | 162894-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-(5-O-benzoyl-2,3-di-O-acetyl-3-C-trifluoromethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(2,3-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-trifluoromethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(trifluoromethyl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 162894-40-8
• 化学式: C₂₂H₂₁F₃N₂O₉
• 分子量: 514.412
• InChiKey: GOARKCIJBLQNSE-VWFIUDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-benzoyl-2,3-di-O-acetyl-3-C-trifluoromethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 甲醇 、 氰化钠 作用下， 反应 30.0h， 以84%的产率得到1-(3-C-trifluoromethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  3′-C-Trifluoromethyl Ribonucleosides

  摘要：

  将5-O-苯甲酰基-1,2,3-三-O-乙酰基-3-C-三氟甲基-β-D-核糖呋喃苷通过CF(3)SiMe(3)与5-O-苯甲酰基-1,2-O-异丙叉基-α-D-赤型戊醛糖的加成反应制备。然后，该化合物用于合成胸腺嘧啶、尿嘧啶和腺嘌呤的(3-C-三氟甲基-β-D-核糖呋喃糖基)核苷。其中，9-(3-C-三氟甲基-β-D-核糖呋喃糖基)腺嘌呤对HSV-1病毒表现出活性。

  DOI：

  10.1080/15257779508014662
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranos-3-ulose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(5-O-benzoyl-2,3-di-O-acetyl-3-C-trifluoromethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  3′-C-Trifluoromethyl Ribonucleosides

  摘要：

  将5-O-苯甲酰基-1,2,3-三-O-乙酰基-3-C-三氟甲基-β-D-核糖呋喃苷通过CF(3)SiMe(3)与5-O-苯甲酰基-1,2-O-异丙叉基-α-D-赤型戊醛糖的加成反应制备。然后，该化合物用于合成胸腺嘧啶、尿嘧啶和腺嘌呤的(3-C-三氟甲基-β-D-核糖呋喃糖基)核苷。其中，9-(3-C-三氟甲基-β-D-核糖呋喃糖基)腺嘌呤对HSV-1病毒表现出活性。

  DOI：

  10.1080/15257779508014662

文献信息

• Synthesis and Studies of 3′-<i>C</i>-Trifluoromethyl-β-D-ribonucleosides Bearing the Five Naturally Occurring Nucleic Acid Bases
  作者：Frédéric Jeannot、Gilles Gosselin、Christophe Mathé

  DOI：10.1081/ncn-120026874

  日期：2003.12.31

  3′-C-Trifluoromethyl-β-D-ribonucleoside derivatives bearing the five naturally occurring nucleic acid bases have been synthesized. All these derivatives were prepared by glycosylation reactions of purine and pyrimidine bases with a suitable peracylated 3-C-trifluoromethyl ribofuranose precursor. After deprotection, the resulting title nucleoside analogues were tested for their inhibitory properties against

  摘要合成了具有5个天然存在的核酸碱基的3'-C-三氟甲基-β-D-核糖核苷衍生物。所有这些衍生物都是通过嘌呤和嘧啶碱基与合适的过酰基化的3-C-三氟甲基呋喃核糖前体进行糖基化反应制备的。脱保护后，测试所得标题核苷类似物对HIV，HBV和几种RNA病毒复制的抑制特性。但是，这些化合物均未显示出显着的抗病毒活性。