6,6'-bis(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,2'-bipyridine | 1111635-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-bis(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6,6′-bis(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,2′-bipyridine
• CAS: 1111635-89-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: MQIRQZUOMQIHFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-bis(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,2'-bipyridine 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 6,6'-bis(ketimino)-2,2'-bipyridine (2,6-diisopropylanil)
  参考文献：
  名称：

  使用Mn / Cr合金和N4-配体/ NiII-催化剂对醛进行乙烯基化

  摘要：

  我们报告了基于Mn / Cr合金（约10％Cr）和TMSCl的Cr / Ni催化醛的乙烯基化的有效且实用的协议。无需添加其他铬盐。在存在NiCl 2（0.3 mol％）和作为N 4螯合配体的双（ketimino）-2,2'-联吡啶（1 mol％）的情况下，室温下乙烯基化反应顺利进行。发现即使没有配位体，催化量的MeOH和LiOAc作为添加剂的存在也可进一步提高催化体系的效率。详细的反应监测表明，LiOAc会加速产物醇的甲硅烷基化，从而提高周转率。

  DOI：

  10.1002/chem.201500024
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-6-溴吡啶 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6,6'-bis(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  使用Mn / Cr合金和N4-配体/ NiII-催化剂对醛进行乙烯基化

  摘要：

  我们报告了基于Mn / Cr合金（约10％Cr）和TMSCl的Cr / Ni催化醛的乙烯基化的有效且实用的协议。无需添加其他铬盐。在存在NiCl 2（0.3 mol％）和作为N 4螯合配体的双（ketimino）-2,2'-联吡啶（1 mol％）的情况下，室温下乙烯基化反应顺利进行。发现即使没有配位体，催化量的MeOH和LiOAc作为添加剂的存在也可进一步提高催化体系的效率。详细的反应监测表明，LiOAc会加速产物醇的甲硅烷基化，从而提高周转率。

  DOI：

  10.1002/chem.201500024

文献信息

• Solid and solution state flexibility of sterically congested bis(imino)bipyridine complexes of zinc(<scp>ii</scp>) and nickel(<scp>ii</scp>)
  作者：Gerry A. Griffith、Mohamed J. Al-Khatib、Kalpana Patel、Kuldip Singh、Gregory A. Solan

  DOI：10.1039/b811309b

  日期：——

  Two new sterically demanding bis(imino)bipyridine ligands, 6,6'-(2,6-i-Pr(2)C(6)H(3))N=R}(2)C(10)H(6)N(2) (R = H (L1), Me (L2)), have been prepared in high yield by the condensation reaction of 2,6-diisopropylaniline with 6,6'-(O=R)(2)C(10)H(6)N(2) (R = H, Me). Palladium(0)-mediated cross coupling of 2-(Bu(3)Sn)-6-C(Me)OCH(2)CH(2)O}C(5)H(3)N with 2-Br-6-C(Me)OCH(2)CH(2)O}C(5)H(3)N, followed by an

  两个新的空间要求的双（亚氨基）双吡啶配体，6,6'-（2,6-i-Pr（2）C（6）H（3））N = R}（2）C（10）H（通过2,6-二异丙基苯胺与6,6'-（O = R）（2）的缩合反应高产率地制备了6）N（2）（R = H（L1），Me（L2）） C（10）H（6）N（2）（R = H，Me）。2-（Bu（3）Sn）-6- C（Me）OCH（2）CH（2）O} C（5）H（3）N与2-Br-的钯（0）介导的交叉偶联6- C（Me）OCH（2）CH（2）O} C（5）H（3）N，然后进行酸介导的脱保护作用，已被用作制备前体6,6'-的有效途径双（乙酰基）-2,2'-联吡啶。Aldimino L1与两个当量的MX（2）[MX（2）= ZnCl（2），NiCl（2）或（DME）NiBr（2）]在n-BuOH中在高温下反应，得到五坐标的单核络合物[（L1）MX（2）]（M = Zn，X
• Organo-palladium(<scp>ii</scp>) complexes bearing unsymmetrical N,N,N-pincer ligands: synthesis, structures and oxidatively induced coupling reactions
  作者：Luka A. Wright、Eric G. Hope、Gregory A. Solan、Warren B. Cross、Kuldip Singh

  DOI：10.1039/c5dt00216h

  日期：——

  2-bromonitrobenzene. The palladium(II) acetate N,N,N-pincer complexes, [2-(C6H4-2′-NH)-6-(CMeNAr)C5H3N}Pd(OAc)] (Ar = 4-i-PrC6H4 (1a), 2,6-i-Pr2C6H3 (1b)), can be prepared by reacting HL1 with Pd(OAc)2 or, in the case of 1a, more conveniently by the template reaction of ketone 2-(C6H4-2′-NH2)-6-(CMeO)C5H3N, Pd(OAc)2 and 4-isopropylaniline; ready conversion of 1 to their chloride analogues, [2-(C6H4-2′-NH

  2-（2'-苯胺）-6-亚胺吡啶，2-（C 6 H 4 -2'-NH 2）-6-（CMe NAr）C 5 H 3 N（Ar = 4-i-PrC 6 H 4（H L1a），2,6-i-Pr 2 C 6 H 3（H L1b）），是通过顺序的Stille交叉偶联，脱保护和缩合步骤由6-三丁基锡烷基-2-（2-甲基-1，3-二氧杂戊环-2-基）吡啶和2-溴硝基苯。乙酸钯（II）N，N，N-钳状配合物，[2-（C 6 H4 -2′-NH）-6-（CMeNAr）C 5 H 3 N} Pd（OAc）]（Ar = 4-i-PrC 6 H 4（ 1a），2,6-i-Pr 2 C 6 H 3（ 1b））可以通过使H L1与Pd（OAc） 2反应来制备，或者在1a的情况下，可以更方便地通过酮2-（C 6 H 4 -2'-NH 2）的模板反应来制备-6-（CMeO）C 5 H 3 N，Pd（OAc） 2和4-异