N-(2-methylene-hexanoyl)-L-proline | 106089-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methylene-hexanoyl)-L-proline
• 英文别名: (2S)-1-(2-methylidenehexanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 106089-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: PTRAXVLSKLJEAC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylene-hexanoyl)-L-proline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到(3S,8aS)-3-(bromomethyl)-3-butyl-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称溴内酯化反应：由2-亚甲基链烷酸合成旋光的2-羟基-2-甲基链烷酸

  摘要：

  两种构型的光学纯的2-羟基-2-甲基链烷酸可通过使用-脯氨酸作为手性助剂的不对称溴内酯化反应获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96213-0
• 作为产物：
  描述：

  2-butylacrylic acid 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-methylene-hexanoyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  不对称溴内酯化反应：由2-亚甲基链烷酸合成旋光的2-羟基-2-甲基链烷酸

  摘要：

  两种构型的光学纯的2-羟基-2-甲基链烷酸可通过使用-脯氨酸作为手性助剂的不对称溴内酯化反应获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96213-0

文献信息

• COREY, PAUL F.
  作者：COREY, PAUL F.

  DOI：——

  日期：——
• COREY, PAUL F., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 25, 2801-2804
  作者：COREY, PAUL F.

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparing (+)S-2-hydroxy-2-methyl-hexanoic acid
  申请人：MILES INC.

  公开号：EP0198348B1

  公开（公告）日：1990-01-03
• US4668822A
  申请人：——

  公开号：US4668822A

  公开（公告）日：1987-05-26
• Asymmetric bromolactonization reaction: Synthesis of optically active 2-hydroxy-2-methylalkanoic acids from 2-methylenealkanoic acids
  作者：Paul F Corey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96213-0

  日期：1987.1

  Optically pure 2-hydroxy-2-methylalkanoic acids of either configuration may be obtained via an asymmetric bromolactonization reaction using -proline as a chiral auxilliary.

  两种构型的光学纯的2-羟基-2-甲基链烷酸可通过使用-脯氨酸作为手性助剂的不对称溴内酯化反应获得。