3-methyl-5-bromo-2-trifluoromethylindole | 1257268-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-bromo-2-trifluoromethylindole
• 英文别名: 5-bromo-3-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 1257268-88-4
• 化学式: C₁₀H₇BrF₃N
• 分子量: 278.071
• InChiKey: VKGKUQHDIGQQGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 5-溴-3-甲基吲哚 以 甲醇 为溶剂， 以64 %的产率得到3-methyl-5-bromo-2-trifluoromethylindole
  参考文献：
  名称：

  使用 Togni 试剂对吲哚进行无催化剂直接 CH 三氟甲基化

  摘要：

  在本研究中，我们报道了在 50 °C 下使用 Togni 试剂 II 作为三氟甲基化试剂，在 50 °C 下对富含电子的吲哚进行无催化剂直接 C H 三氟甲基化，以良好的收率提供所需的三氟甲基化化合物。此外，这种新方法被证明可用于生物活性分子褪黑激素和佐米曲普坦的三氟甲基化，表明其在后期三氟甲基化中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154385

文献信息

• Direct C2-trifluoromethylation of indole derivatives catalyzed by copper acetate
  作者：Ryo Shimizu、Hiromichi Egami、Tatsuya Nagi、Jungha Chae、Yoshitaka Hamashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.027

  日期：2010.11

  Direct C2-selective trifluoromethylation of indole derivatives was achieved with Togni's hypervalent iodine reagent and CuOAc as a catalyst in MeOH under mild conditions, affording the desired C2-trifluoromethylated indoles in good yield (up to 90%). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rapid Trifluoromethylation of Indole Derivatives
  作者：Mikiko Sodeoka、Ayako Miyazaki、Ryo Shimizu、Hiromichi Egami

  DOI：10.3987/com-12-s(n)101

  日期：——

  Rapid trifluoromethylation of indole derivatives was achieved using trimethylsilyltriflate as the catalyst. Good to high yields were observed within only 5 min at room temperature. This reaction system is able to provide not only the mono-trifluoromethylated products, but also the di-trifluoromethylated derivatives, because of its high reaction efficiency.