1,3-二氢-1-[1-[(5,6,7,8-四氢-4H-环庚[b]噻吩-2-基)羰基]-4-哌啶基]-2H-苯并咪唑-2-酮 | 924377-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 中文名称: 1,3-二氢-1-[1-[(5,6,7,8-四氢-4H-环庚[b]噻吩-2-基)羰基]-4-哌啶基]-2H-苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: GSK1702934A
• 英文别名: 1,3-Dihydro-1-[1-[(5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thien-2-yl)carbonyl]-4-piperidinyl]-2H-benzimidazol-2-one；3-[1-(5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-2-carbonyl)piperidin-4-yl]-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 924377-85-5
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₂S
• 分子量: 395.525
• InChiKey: AXWRAIIIBRLXBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-4h-环庚基[b]噻吩-2-羧酸 、 4-（2-酮酸-1-苯并咪唑）哌啶 在 吡啶 、 三聚氯氰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到1,3-二氢-1-[1-[(5,6,7,8-四氢-4H-环庚[b]噻吩-2-基)羰基]-4-哌啶基]-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  强化微波辅助 N-酰化程序 - 具有 1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-one 核心的 TRPC3 通道激动剂的合成和活性评估

  摘要：

  在控制微波加热和使用三聚氯氰作为偶联剂的情况下，开发了一种有效的酰胺化方法，用于合成 1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮基 TRPC3/6 离子通道激动剂. 与少数传统协议相比，处理时间大幅缩短。实现了 2 天缩短到 10 分钟，同时显着提高了产品产量。该方法的稳健性得到了 18 个其他示例的证实，包括芳香族、脂肪族和杂环胺和酸。在 1 μM 浓度下筛选获得的激动剂的生物活性，并建立了很少的构效关系。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589472

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF TRPC6<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRPC6
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019158572A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts therefore, wherein R1 to R6, A, U, V, W, X, Y, and Z are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中R1至R6，A，U，V，W，X，Y和Z如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• Inhibitors of TRPC6
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US10800757B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The invention relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 to R7, A, Y and L are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式 (I) 化合物、 及其药学上可接受的盐，其中 R1 至 R7、A、Y 和 L 如本文所定义。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物治疗各种疾病和失调的方法、制备这些化合物的工艺以及在这些工艺中有用的中间体。
• PYRIDINE CARBONYL DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF AS TRPC6 INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3700902A1

  公开（公告）日：2020-09-02
• EP3752499A1
  申请人：——

  公开号：EP3752499A1

  公开（公告）日：2020-12-23
• EP3752503A1
  申请人：——

  公开号：EP3752503A1

  公开（公告）日：2020-12-23