Tert-butyl 4-(oxan-2-yloxycarbamoyl)-4-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]phenyl]sulfonylpiperidine-1-carboxylate | 226400-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 4-(oxan-2-yloxycarbamoyl)-4-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]phenyl]sulfonylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 226400-31-3
• 化学式: C₂₉H₃₅F₃N₂O₉S
• 分子量: 644.666
• InChiKey: MGCZLDFXMXYMJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-(oxan-2-yloxycarbamoyl)-4-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]phenyl]sulfonylpiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(2E)-2-[(2E)-2-[(3E)-3-[(2E)-2-[3,3-dimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)indol-2-ylidene]ethylidene]-2-[4-(hydroxycarbamoyl)-4-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]phenyl]sulfonylpiperidin-1-ium-1-ylidene]cyclohexylidene]ethylidene]-3,3-dimethylindol-1-yl]butane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OPTICAL AGENTS FOR IMAGING AND VISUALIZATION OF MATRIX METALLOPROTEINASE ENZYMES
  [FR] AGENTS OPTIQUES PERMETTANT D'OBTENIR DES IMAGES DE MÉTALLOPROTÉASES MATRICIELLES ET DE LES VISUALISER

  摘要：

  该发明通常涉及用于生物医学应用的光学试剂，包括成像、可视化、光疗和诊断监测表达MMPs和/或与MMPs表达相关的细胞和组织。在某些实施例中，例如，本发明的光学试剂选择性地结合到或以其他方式优先与表达一个或多个MMPs的靶组织结合，并且功能是将电磁辐射耦合到和/或从靶组织中传出，例如通过光吸收、荧光、散射和/或光声过程。

  公开号：

  WO2013039851A1
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 4-O-ethyl 4-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]phenyl]sulfonylpiperidine-1,4-dicarboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Tert-butyl 4-(oxan-2-yloxycarbamoyl)-4-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]phenyl]sulfonylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OPTICAL AGENTS FOR IMAGING AND VISUALIZATION OF MATRIX METALLOPROTEINASE ENZYMES
  [FR] AGENTS OPTIQUES PERMETTANT D'OBTENIR DES IMAGES DE MÉTALLOPROTÉASES MATRICIELLES ET DE LES VISUALISER

  摘要：

  该发明通常涉及用于生物医学应用的光学试剂，包括成像、可视化、光疗和诊断监测表达MMPs和/或与MMPs表达相关的细胞和组织。在某些实施例中，例如，本发明的光学试剂选择性地结合到或以其他方式优先与表达一个或多个MMPs的靶组织结合，并且功能是将电磁辐射耦合到和/或从靶组织中传出，例如通过光吸收、荧光、散射和/或光声过程。

  公开号：

  WO2013039851A1

文献信息

• Orally Active MMP-1 Sparing α-Tetrahydropyranyl and α-Piperidinyl Sulfone Matrix Metalloproteinase (MMP) Inhibitors with Efficacy in Cancer, Arthritis, and Cardiovascular Disease
  作者：Daniel P. Becker、Thomas E. Barta、Louis J. Bedell、Terri L. Boehm、Brian R. Bond、Jeffery Carroll、Chris P. Carron、Gary A. DeCrescenzo、Alan M. Easton、John N. Freskos、Chris L. Funckes-Shippy、Marcia Heron、Susan Hockerman、Carol Pearcy Howard、James R. Kiefer、Madeleine H. Li、Karl J. Mathis、Joseph J. McDonald、Pramod P. Mehta、Grace E. Munie、Teresa Sunyer、Craig A. Swearingen、Clara I. Villamil、Dean Welsch、Jennifer M. Williams、Ying Yu、Jun Yao

  DOI：10.1021/jm100669j

  日期：2010.9.23

  alpha-Sulfone-alpha-piperidine and alpha-tetrahydropyranyl hydroxamates were explored that are potent inhibitors of MMP's-2, -9, and -13 that spare MMP-1, with oral efficacy in inhibiting tumor growth in mice and left-ventricular hypertrophy in rats and in the bovine cartilage degradation ex vivo explant system. alpha-Piperidine 19v (SC-78080/SD-2590) was selected for development toward the initial indication of cancer, while alpha-piperidine and alpha-tetrahydropyranyl hydroxamates 19w (SC-77964) and 9l (SC-77774), respectively, were identified as backup compounds.