2-(5-trimethylsilyl-2-thienyl)-N-allylbenzimidazole | 1444025-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5-trimethylsilyl-2-thienyl)-N-allylbenzimidazole
• 英文别名: Trimethyl-[5-(1-prop-2-enylbenzimidazol-2-yl)thiophen-2-yl]silane；trimethyl-[5-(1-prop-2-enylbenzimidazol-2-yl)thiophen-2-yl]silane
• CAS: 1444025-76-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂SSi
• 分子量: 312.511
• InChiKey: LRKLHXKHGHZJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 18-冠醚-6 、 sodium hydrogensulfite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(5-trimethylsilyl-2-thienyl)-N-allylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Novel trialkylsilyl(germyl)-substituted thienyl- and furylbenzimidazoles and their N-substituted derivatives – synthesis, structure and cytotoxic activity

  摘要：

  摘要 在亚硫酸氢钠存在下，1,2-苯二胺与多种含硅或锗的 2-呋喃甲醛或 2-噻吩甲醛在 DMFA 中反应，得到相应的苯并咪唑衍生物，产率中等（36-49%）。因此，我们合成了一系列新的硅基、胚芽基取代的庚二基苯并咪唑，并对它们的体外细胞毒性进行了研究。将 N-取代的苯并咪唑与各种烷基、烯丙基和丙基氯化物和溴化物加热季铵化后，会形成苯并咪唑啉鎓盐。体外测试了合成的新苯并咪唑和苯并咪唑啉鎓盐对两种单层肿瘤细胞系的潜在细胞毒性活性：MG-22A（小鼠肝癌）、HT-1080（人纤维肉瘤）和正常小鼠成纤维细胞（NIH 3T3），并与相应的苯并咪唑类化合物进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.11.013