1-allyl-5-methyl-4-((trimethylsilyl)oxy)pyrimidin-2(1H)-one | 158610-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-allyl-5-methyl-4-((trimethylsilyl)oxy)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Methyl-1-prop-2-enyl-4-trimethylsilyloxypyrimidin-2-one
• CAS: 158610-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂Si
• 分子量: 238.362
• InChiKey: LWSKMHHMGOPILW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-5-methyl-4-((trimethylsilyl)oxy)pyrimidin-2(1H)-one 在 dihydrogen hexachloroplatinate 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [acetyloxymethyl-methyl-[3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propyl]silyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  修饰寡核苷酸的硅前体的合成

  摘要：

  描述了用作修饰的反义寡核苷酸前体的四种硅核苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78205-0
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1-allyl-5-methyl-4-((trimethylsilyl)oxy)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  仿生聚有机硅氧烷：新材料的模型化合物†

  摘要：

  描述了N-有机甲硅烷基烷基取代的杂环碱（胸腺嘧啶，腺嘌呤和胞嘧啶）的化学性质，涵盖了模型化合物的结构，取代的低聚硅氧烷的合成以及带有N侧基的聚有机硅氧烷的合成的初步报告-烷基（杂环）官能团。制备了N-烯基胸腺嘧啶CH 2 CH（CH 2）n T（T =胸腺嘧啶，n = 1（1），2（2），3（3））并2氢化硅烷化以形成PhMe 2 Si（CH 2）4 T（5）。或者，通过使PhMe 2 Si（CH 2）4 Br（6）与（O，O -SiMe 3）2 T反应来制备5，该方法也已用于制备PhMe 2 Si（CH 2）4 A （7）和PhMe 2 Si（CH 2）4 C（8）（A =腺嘌呤，C =胞嘧啶）。二硅氧烷和三硅氧烷模型[Br（CH 2）4（Me）2 Si] 2 O（10），Me 3SiOSi（Me）2（CH 2）4 Br（11），PhMe 2 SiOSi（Me）2（CH 2）4 Br（12）和（Me

  DOI：

  10.1039/c4dt00554f

文献信息

• Synthesis of Silicon Analogues of Acyclonucleotides Incorporable in Oligonucleotide Solid-Phase Synthesis
  作者：Jacques Thibon、Laurent Latxague、Gérard Déléris

  DOI：10.1021/jo962165p

  日期：1997.7.1

  The synthesis of the four silicon analogues of acyclonucleosides was described. In every case, the silicon atom was introduced onto an allyl group on the natural nucleobase following a hydrosilylation reaction. Diols obtained were protected as 4,4'-dimethoxytrityl ethers and subsequently activated as 2-cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite in order to be suitable for oligonucleotide solid phase synthesis.