9-[2-(Hydroxymethyl)-4-(diethoxyphosphoryl)butoxy]guanine | 133866-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[2-(Hydroxymethyl)-4-(diethoxyphosphoryl)butoxy]guanine
• 英文别名: 2-amino-9-[4-diethoxyphosphoryl-2-(hydroxymethyl)butoxy]-1H-purin-6-one
• CAS: 133866-83-8
• 化学式: C₁₄H₂₄N₅O₆P
• 分子量: 389.348
• InChiKey: AHBXJCVCPMEOJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-(Hydroxymethyl)-4-(diethoxyphosphoryl)butoxy]guanine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到9-[2-(Hydroxymethyl)-4-phosphonobutoxy]guanine
  参考文献：
  名称：

  Antiviral phosphonylalkoxy purines

  摘要：

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐：其中R₁为羟基或氨基；R₂为氢或氨基；R₃为氢、羟甲基或醋酰氧甲基；R₄为氢或（当R₃=H且Z为键或CH₂时）羟基、醋酰氧基、羟甲基或醋酰氧甲基；Z为键，或基团CHR₈，其中R₈为氢，或（当R₃=R₄=H时），R₈为羟基、醋酰氧基、羟甲基或醋酰氧甲基；R₅为下列基团：其中R₆和R₇分别选自氢、C₁-₆烷基和可选择取代的苯基。

  公开号：

  US05166198A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl <4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl>phosphonate 在 盐酸 、 甲酸 、 乙酸二乙氧基甲酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 甲基肼 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 9-[2-(Hydroxymethyl)-4-(diethoxyphosphoryl)butoxy]guanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of new phosphonobutoxypurines

  摘要：

  A series of new 9-(4-phosphonobutoxy)purines was synthesized and evaluated as antiviral agents. 9-(4-Phosphonobutoxy)guanine displayed potent and selective activity against HIV-1 in peripheral blood lymphocytes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00400-3

文献信息

• Phosphono derivatives of purine with antiviral activity
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0404296A1

  公开（公告）日：1990-12-27

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R₁ is hydroxy or amino; R₂ is hydrogen or amino; R₃ is hydrogen, hydroxymethyl or acyloxymethyl; R₄ is hydrogen or (when R₃=H and Z is a bond or CH₂) hydroxy, acyloxy, hydroxymethyl or acyloxymethyl; Z is a bond, or a group CHR₈ wherein R₈ is hydrogen, or (when R₃=R₄=H), R₈ is hydroxy, acyloxy, hydroxymethyl or acyloxymethyl; R₅ is a group of formula: wherein R₆ and R₇ are independently selected from hydrogen, C₁₋₆ alkyl and optionally substituted phenyl.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 R₁ 是羟基或氨基； R₂ 是氢或氨基 R₃ 是氢、羟甲基或酰氧基甲基； R₄ 是氢或（当 R₃=H 且 Z 是键或 CH₂ 时）羟基、酰氧基、羟甲基或酰氧基甲基； Z 是键，或一个基团 CHR₈，其中 R₈ 是氢，或（当 R₃=R₄=H 时），R₈ 是羟基、酰氧基、羟甲基或酰氧基甲基； R₅ 是式中的基团： 其中 R₆ 和 R₇ 独立选自氢、C₁₋₆ 烷基和任选取代的苯基。
• US5166198A
  申请人：——

  公开号：US5166198A

  公开（公告）日：1992-11-24