1-[(3-azidopropyl)octylphosphinoyl]octane | 930285-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-[(3-azidopropyl)octylphosphinoyl]octane
• CAS: 930285-23-7
• 化学式: C₁₉H₄₀N₃OP
• 分子量: 357.52
• InChiKey: GJQNAMHCXLYGPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3-azidopropyl)octylphosphinoyl]octane 、 5-Pent-4-ynyl-5-propyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione 在 tris(benzyltriazolylmethyl)amine 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到5-(3-{1-[3-(dioctylphosphinoyl)propyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-yl}propyl)-5-propylpyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Surface-modified nanoparticles via thermal and Cu(i)-mediated “click” chemistry: Generation of luminescent CdSe nanoparticles with polar ligands guiding supramolecular recognition

  摘要：

  本文描述了一种基于1,3-偶极环加成反应的新型、简单且高度通用的发光硒化镉纳米粒子（CdSe NPs）表面改性方法。制备了均匀的三辛基氧化膦（TOPO）覆盖的CdSe NPs，并使其发生两次配体交换反应：首先，用吡啶完成配体交换，完全去除CdSe表面上的TOPO配体。第二步，加入1-[(3-叠氮丙基)辛基膦酰]辛烷或己-5-炔酸3-(二辛基膦酰)丙酯，将叠氮或乙炔部分连接到NP表面。在残留的叠氮/乙炔部分上进一步发生热或Cu(I)介导的1,3-偶极环加成反应，与各种乙炔/叠氮反应，使改性CdSe NPs表面具有超分子受体（即巴比妥酸、胸腺嘧啶、寡乙二醇）。光致发光测量显示，配体改性后残留量子产率为50%以下（相对于TOPO覆盖的CdSe NPs），从而为发光、表面改性的CdSe NPs提供了有效途径。1H-NMR、31P-NMR光谱以及纳米粒子结合螺吡喃染料和随后的荧光淬灭实验证明了不同

  DOI：

  10.1039/b618510j
• 作为产物：
  描述：

  (hydroxypropyl)di(n-octyl)phosphine oxide 在 sodium azide 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-[(3-azidopropyl)octylphosphinoyl]octane
  参考文献：
  名称：

  Surface-modified nanoparticles via thermal and Cu(i)-mediated “click” chemistry: Generation of luminescent CdSe nanoparticles with polar ligands guiding supramolecular recognition

  摘要：

  本文描述了一种基于1,3-偶极环加成反应的新型、简单且高度通用的发光硒化镉纳米粒子（CdSe NPs）表面改性方法。制备了均匀的三辛基氧化膦（TOPO）覆盖的CdSe NPs，并使其发生两次配体交换反应：首先，用吡啶完成配体交换，完全去除CdSe表面上的TOPO配体。第二步，加入1-[(3-叠氮丙基)辛基膦酰]辛烷或己-5-炔酸3-(二辛基膦酰)丙酯，将叠氮或乙炔部分连接到NP表面。在残留的叠氮/乙炔部分上进一步发生热或Cu(I)介导的1,3-偶极环加成反应，与各种乙炔/叠氮反应，使改性CdSe NPs表面具有超分子受体（即巴比妥酸、胸腺嘧啶、寡乙二醇）。光致发光测量显示，配体改性后残留量子产率为50%以下（相对于TOPO覆盖的CdSe NPs），从而为发光、表面改性的CdSe NPs提供了有效途径。1H-NMR、31P-NMR光谱以及纳米粒子结合螺吡喃染料和随后的荧光淬灭实验证明了不同

  DOI：

  10.1039/b618510j

文献信息

• Synthesis of Surface-Modified Nanoparticles via Cycloaddition-Reactions
  作者：Wolfgang H. Binder、Laura Petraru、Robert Sachenshofer、Ronald Zirbs

  DOI：10.1007/s00706-006-0483-3

  日期：2006.7