(S)-5-(2-Bromo-benzyloxy)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentanoic acid methoxy-methyl-amide | 194342-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(2-Bromo-benzyloxy)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentanoic acid methoxy-methyl-amide
• CAS: 194342-82-0
• 化学式: C₁₉H₂₈BrNO₅
• 分子量: 430.339
• InChiKey: AAGHAUZOPVWXQF-UCFFOFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(2-Bromo-benzyloxy)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentanoic acid methoxy-methyl-amide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-5-(2-Bromo-benzyloxy)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of structurally intricate and complementary polyoxygenated building blocks of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)

  摘要：

  提出了构建结构复杂的海洋大环内酯素丝孢菌素1的四个复杂构建模块的对映选择性方法。合成工作的第一阶段依赖于一种实用方法，用于构建包含环A和B的非对称、对映纯的螺环糖环系统。同时，C17-C28亚单位，其中包含目标物中五分之一的立体中心，以环C和D的形式组装，通过立体控制的醛缩合反应组合而成。一旦完成整个C1-C28区段的合成，就设计了提供C29-C44和C38-C51两个额外高度官能化区段的路线。随后的一系列转化反应包括E环的环化和氢硼化反应，以获得用于关键的铃木偶联的B-烷基中间体，利用了高效的立体控制。最终，丝孢菌素的西部EF区段的完整组装和官能化受挫于无法进行的铃木偶联步骤，该步骤旨在将侧链连接到C29-C44区段，后来由于保护基的复杂性导致无法完全展开晚期C29-C51中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc2008181
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-bromobenzyl)oxy)propan-1-ol 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 Celite 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-5-(2-Bromo-benzyloxy)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentanoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  A modular approach to marine macrolide construction. 1. An enantiocontrolled route to the C1–C12 (AB) spiroacetal sector

  摘要：

  A practical approach to a desymmetrized, enantiomerically pure AB spiroacetal ring component of altohyrtin A and its congeners is detailed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01140-4