2,4-di(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-methylpentanedinitrile | 1181844-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,4-di(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-methylpentanedinitrile
• 英文别名: 2,4-Bis(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-methylpentanedinitrile
• CAS: 1181844-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S₄
• 分子量: 312.505
• InChiKey: OYZKLGIDZNDVLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dithiolan-2-ylideneacetonitrile 、 乙醛 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2,4-di(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-methylpentanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化α-吸电子基团取代的酮S，S-缩醛与羰基化合物的CC键形成反应和香豆素的简便合成

  摘要：

  已经开发了一种新的催化CC键形成反应。在室温下，通过廉价的可商购的溴化铜（II）（CuBr 2； 10 mol％）催化，α-吸电子基团（EWG）取代的乙烯酮S，S-缩醛与醛或酮在乙腈中的反应各种具有高密度功能的偶联产物，均具有出色的收率（80–98％）。基于此催化过程中，当水杨醛被选择作为羰基组分有效地合成香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800584

文献信息

• Unexpected Hydrobromic Acid-Catalyzed CC Bond-Forming Reactions and Facile Synthesis of Coumarins and Benzofurans Based on Ketene Dithioacetals
  作者：Hongjuan Yuan、Mang Wang、Yingjie Liu、Lili Wang、Jun Liu、Qun Liu

  DOI：10.1002/chem.201002107

  日期：2010.12.3

  Hydrobromic acid was found to be a unique catalyst in CC bond‐forming reactions with ketene dithioacetals. Distinctly different from other acids (including Lewis and Brønsted acids), the remarkable catalytic performance of hydrobromic acid in catalytic amounts was observed in the “acid”‐catalyzed reactions of readily available functionalized ketene dithioacetals 1 with various electrophiles. Under

  氢溴酸被发现是在C独特催化剂与烯酮二硫C键形成反应。与其他酸（包括路易斯酸和布朗斯台德酸）明显不同，氢溴酸在催化量上的显着催化性能在易于获得的官能化乙烯酮二硫缩醛1与各种亲电试剂的“酸”催化反应中观察到。在0.1当量的氢溴酸的催化下，1与羰基化合物2 a – l的反应生成多官能化的戊-1,4-二烯3或共轭二烯4产量高到极好。该反应在乙烯酮二硫缩醛1和羰基化合物2上均具有宽范围的取代基。这种有效的CC键形成方法的应用是在温和的，无金属的条件下，通过氢溴酸1与水杨醛2 m - o和对苯醌6 a - d的反应生成香豆素5和苯并呋喃7。， 分别。根据抗衡离子的性质，形成了一种新的反应性物种，即一种硫稳定的碳鎓叶立德，这被提议作为氢溴酸独特催化的关键中间体。