(2-Bromocyclopent-1-enyl)methyl bromide | 121898-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2-Bromocyclopent-1-enyl)methyl bromide
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-2-bromo-1-cyclopentene；1-bromo-2-(bromomethyl)cyclopent-1-ene；1-bromo-2-(bromomethyl)-cyclopentene；1-bromo-2-bromomethylcyclopent-1-ene；1-bromo-5-bromomethyl-cyclopentene；1-Bromo-2-(bromomethyl)cyclopentene
• CAS: 121898-41-7
• 化学式: C₆H₈Br₂
• 分子量: 239.938
• InChiKey: BMGIOUNJDNGUIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Bromocyclopent-1-enyl)methyl bromide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 6,6-bis(ethoxycarbonyl)-3-methylene-1,2-cyclopent-1'-eno-1,4-cycloheptadiene
  参考文献：
  名称：

  Ma, Shengming; Negishi, Ei-Ichi, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 23, p. 6345 - 6354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴环戊烯-1-基)甲醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2-Bromocyclopent-1-enyl)methyl bromide
  参考文献：
  名称：

  双环（2.2.2）oct-5-en-2-one的烯酸酯烷基化和自由基环化-一种构建三环碳环的潜在途径

  摘要：

  报道了双环（2.2.2）oct-5-en-2-one（1）的烷基化和分子内自由基环化对功能化三环碳环的合成-。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82193-0

文献信息

• COLD MENTHOL RECEPTOR-1 ANTAGONISTS
  申请人：Colburn Raymond W.

  公开号：US20120053347A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention is directed to TRPM8 antagonists of Formula (I). More specifically, the present invention relates to certain novel compounds, methods for preparing compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and methods for treating TRPM8-mediated disorders. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating pain and various other disease states or conditions using compounds of the invention are also described.

  这项发明涉及式(I)的TRPM8拮抗剂。更具体地，本发明涉及某些新颖化合物，制备化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物，以及治疗TRPM8介导的疾病的方法。还描述了使用本发明化合物治疗疼痛和各种其他疾病状态或病情的药用和兽医组合物及治疗方法。
• Enolate alkylation of bicyclo(2.2.2)oct-5-en-2-one and radical cyclisation - a potential approach for the construction of tricyclic carbocycles
  作者：Thennati Rajamannar、Kalpattu Kuppuswamy Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82193-0

  日期：1988.1

  The alkylation of bicyclo(2.2.2)oct-5-en-2-one (1) and intramolecular radical cyclisation towards the synthesis of functionalised tricyclic carbocycles - is reported.

  报道了双环（2.2.2）oct-5-en-2-one（1）的烷基化和分子内自由基环化对功能化三环碳环的合成-。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Reductive Aryl/Alkenyl–Cyano Cyclization Coupling to All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Zi-Hao Chen、Rui-Ze Sun、Fei Yao、Xu-Dong Hu、Long-Xue Xiang、Hengjiang Cong、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c01237

  日期：2022.3.23

  An enantioselective nickel-catalyzed intramolecular reductive cross-coupling of C(sp2) electrophiles and cyano groups is reported. Enantioenriched CN-containing all-carbon quaternary stereocenters are assembled by desymmetrizing cyclization of aryl/alkenyl halide-tethered malononitriles. The use of an organic reductant, (EtO)2MeSiH, is crucial to the enantioselectivity and reactivity. Applications

  报道了 C(sp 2 ) 亲电试剂和氰基的对映选择性镍催化分子内还原交叉偶联。通过芳基/烯基卤化物连接的丙二腈的去对称环化来组装富含对映体的含 CN 全碳四元立体中心。有机还原剂 (EtO) 2 MeSiH 的使用对对映选择性和反应性至关重要。该方法的应用通过生物活性分子及其氰化类似物的合成和天然产物二毒蕈酮的全合成来证明。这项研究展示了去对称还原偶联策略的潜力，以从容易获得的起始材料中获取结构刚性和合成通用的分子。
• Enantioselective Synthesis of β-Quaternary Carbon-Containing Chromanes and 3,4-Dihydropyrans via Cu-Catalyzed Intramolecular C–O Bond Formation
  作者：Jinhui Cai、Zhen-Kai Wang、Muhammad Usman、Zhi-Wu Lu、Xu-Dong Hu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03549

  日期：2019.11.1

  A copper-catalyzed efficient enantioselective construction of chiral quaternary carbon-containing chromanes and 3,4-dihydropyrans is reported. The desymmetric C-O coupling is enabled by a chiral dimethylcyclohexane-1,2-diamine ligand and provides the desired products in good yields with high enantioselectivities. This method presents a broad substrate scope and is applicable to diversely substituted

  报道了铜催化的手性季碳含苯并二氢苯并吡喃和3,4-二氢吡喃的有效对映选择性结构。非对称CO偶联通过手性二甲基环己烷-1，2-二胺配体实现，并以高收率和高对映选择性提供所需产物。该方法提供了广泛的底物范围，并且适用于不同取代的芳基溴化物和烯基溴化物。产品通过克级合成并将产品衍生成有价值的组成部分，从而证明了该应用程序。
• Alkylation of Cyclic 1,3-Diketones
  作者：Thennati Rajamannar、Namasivayam Palani、Kalpattu Kuppuswamy Balasubramanian

  DOI：10.1080/00397919308011168

  日期：1993.12

  Abstract A simple procedure for the C-alkylation of cyclic 1,3-diketones have been reported using Triton B as base in aqueous conditions.

  摘要 已经报道了在水性条件下使用 Triton B 作为碱对环状 1,3-二酮进行 C-烷基化的简单程序。