(E)-3-ethylidene 4-phenylbutan-2-one | 189507-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-ethylidene 4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: (E)-3-(benzyl)pent-3-en-2-one；(E)-3-benzylpent-3-en-2-one
• CAS: 189507-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: OTXTYANKSZVPCC-KGVSQERTSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-ethylidene 4-phenylbutan-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-3-Benzyl-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  异常赫克反应的发展：二乙烯基和烯炔醇的骨架重排。

  摘要：

  [反应：见正文] 描述了实现芳基卤化物与二乙烯基或烯炔醇结合以以良好产率（高达 83%）提供三取代或四取代烯烃的一组通用条件。据信，这一过程的机制涉及环丙醇的中介作用，然后是新的骨架重组。抑制有机钯中间体的β-氢化物消除的能力似乎对于这些过程的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol052382p
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzyl-6-methyl-dihydro-pyran-2,4-dione 在 potassium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到(E)-3-ethylidene 4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of indan derivatives.

  摘要：

  在进行与生物活性化合物相关的5,6-二取代4-氧代四氢-2-吡喃酮骨架的合成研究过程中，我们发现了一种便捷的方法，可以区域选择性地在甲基烷基酮中引入双键，并开发了一种新颖的茚衍生物合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4527

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Formation of Stereocontrolled Trisubstituted Alkenes from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Thomas Gendrineau、Nicolas Demoulin、Laure Navarre、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1002/chem.200802276

  日期：2009.4.27

  Efficient and general conditions for the formation of stereodefined trisubstituted alkenes by using the rhodium‐catalyzed reaction of unactivated Baylis–Hillman adducts with either organoboronic acids or potassium trifluoro(organo)borates are reported (see scheme).

  据报道，通过铑催化未活化的Baylis-Hillman加合物与有机硼酸或三氟（有机）硼酸钾的反应，可形成立体定义的三取代烯烃的高效通用条件（参见方案）。
• Stereospecific Synthesis of Methyl Vinyl Ketones
  作者：A. Chamakh、M. M'hirsi、H. Amri

  DOI：10.1080/00397919708003352

  日期：1997.4

  Abstract A stereospecific synthesis of enones 3 by coupling reaction of α-acetoxy alkyl methyl vinyl ketones 2 and Gilman or Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper (I) salt at low temperature, is described.

  摘要 描述了在催化量的铜 (I) 盐存在下，通过 α-乙酰氧基烷基甲基乙烯基酮 2 与吉尔曼或格利雅试剂的偶联反应，在低温下立体有择地合成烯酮 3。
• KASHIHARA HIROSHI; SHINOKI HIROSHI; SUEMUNE HIROSHI; SAKAI KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 11, 4527-4532
  作者：KASHIHARA HIROSHI、 SHINOKI HIROSHI、 SUEMUNE HIROSHI、 SAKAI KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——