5-Acetyl-2-methyl-4-morpholin-4-yl-6-phenyl-2H-pyridazin-3-one | 134843-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Acetyl-2-methyl-4-morpholin-4-yl-6-phenyl-2H-pyridazin-3-one
• 英文别名: 5-Acetyl-2-methyl-4-morpholin-4-yl-6-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 134843-09-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃
• 分子量: 313.356
• InChiKey: PAZSHDFHFFBSKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 5-Acetyl-2-methyl-4-morpholin-4-yl-6-phenyl-2H-pyridazin-3-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以55%的产率得到5-[(E)-3-(4-Fluoro-phenyl)-acryloyl]-2-methyl-4-morpholin-4-yl-6-phenyl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ciciani; Dal Piaz; Paola Giovannoni, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 7-8, p. 873 - 885

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 5-acetyl-2-methyl-4-nitro-6-phenylpyridazin-3(2H)-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到5-Acetyl-2-methyl-4-morpholin-4-yl-6-phenyl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-6-芳基-4-硝基-3（2H）哒嗪酮和相关的4-氨基化合物：合成和药理评估。

  摘要：

  制备了几种4-硝基-和4-氨基-5-酰基-6-芳基-3（2H）哒嗪酮，并评估了它们的体外和离体抗聚集特性。4-硝基衍生物3通常在体外对花生四烯酸（AA）诱导的人类血小板聚集具有良好的活性。体外活性较弱的4-氨基化合物4a表现出抗血小板活性，尤其是对兔体内脱磷酸腺苷（ADP）诱导的聚集具有抑制作用。此外，显示出相同的化合物在血小板活化因子（PAF）诱导的大鼠爪痛觉过敏中具有活性，并具有较低的急性口服毒性。还发现口服给予大鼠的4-氨基衍生物4a-m和其他哒嗪酮5-9比乙酰水杨酸（ASA）更有效。化合物3a和4a 在脂多糖（LPS）刺激的大鼠腹膜巨噬细胞上进行了体外试验，结果显示该药物在抑制前列腺素E2（PGE2）的产生和白介素1活性方面具有活性。在一系列抗聚集的哒嗪酮3中的结构活性关系研究表明，分别在位置4和5处的硝基和乙酰基取代基至关重要。为了更好的活性，还需要位置2的疏水取代基。

  DOI：

  10.1002/jps.2600800412

文献信息

• 4,5-Functionalized 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones: synthesis and evaluation of antinociceptive activity
  作者：V Dal Piaz、MP Giovannoni、G Ciciani、D Barlocco、G Giardina、G Petrone、GD Clarke

  DOI：10.1016/s0223-5234(96)80008-0

  日期：1996.1

  A series of 2-substituted 4,5-functionalized 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones were synthesized and their antinociceptive activities were evaluated in the mouse abdominal constriction model. Single dose studies showed that compounds 11, 18a and 23 were more active than the reference drug, Emorfazone, in inhibiting the effects of the noxious chemical stimulus, p-phenylquinone. Subsequent dose-response studies revealed 18a to be almost seven-fold more potent than Emorfazone.