4-benzyloxycarbonylamino-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-phenylheptanoic acid ethyl ester | 120019-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxycarbonylamino-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-phenylheptanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4S)-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-phenyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 120019-24-1
• 化学式: C₂₁H₂₃F₂NO₅
• 分子量: 407.414
• InChiKey: NEMYKFORFGJGBD-ZENAZSQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxycarbonylamino-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-phenylheptanoic acid ethyl ester 在 dimethyl sulfide borane 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ((S)-4-Amino-1-benzyl-3,3-difluoro-2-hydroxy-butyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of α',β-diamino-α,α-difluoroketones, new dipeptide isosteres

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82154-1
• 作为产物：
  描述：

  苄基(S)-1-(N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰基)-2-苯乙基氨基甲酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-benzyloxycarbonylamino-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-phenylheptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Difluoromethyleneketone retroamide, a versatile concept of inactivation of proteolytic enzymes

  摘要：

  The synthesis of difluoromethyleneketone retroamides is described. Several examples of application to aspartyl or seryl proteases illustrate the versatility of this inactivation concept.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00896-g