1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanone oxime | 91556-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanone oxime
• 英文别名: anti-α-Pyrrolidino-acetophenon-oxim；N-(1-phenyl-2-pyrrolidin-1-ylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 91556-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: QUPVTHWWGSFBSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanone oxime 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到N-(1-phenyl-2-pyrrolidinoethyl)hydroxylamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylamin-Funktion als Nachbargruppe bei Dehydrierungen / Hydroxylamine Function as Neighboring Group with Dehydrogenations

  摘要：

  β-氨基-羟胺5a-d由α-氨基-肟1a-d与硼烷二甲硫醚制备。使用汞-EDTA，5a - d 反应生成 (E/Z)-肟-内酰胺 3a - d 和苯甲醛肟 7。另外 5b,c 生成双环脒-N-氧化物 8b,c，其缓慢水解为羟胺-内酰胺9b，c。它们很容易被氧化成 (E/Z)-3b,c。假定作为 5 的汞辅助还原的中间体，环状羟胺 10a - d 可从硝酮 4a - d 与 LiAlH4 获得。从 10a-d 和汞-EDTA 得到与 5a-d 相同的产物，但没有 7。除了 (E/Z)-3a 和硝酮 4a 之外，只有吡咯烷 10a 形成。薄层色谱显示溶液中 3a-d 的纯异构体发生异构化，这与胺-肟 1a-d 相反。肟-内酰胺的构型取决于制备方式。使用汞-EDTA，1b,c 产生 3b,c，保留该构型，而苯甲酰基-内酰胺 13b,c 的肟化产生 3b,c 的 (E/Z)-混合物。缩合咪唑12由

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0614
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-bromo-1-phenyl-ethanone oxime 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以98%的产率得到1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  使用吡咯烷作为有机催化剂的亚硝基烯烃的第一个催化逆电子需量杂Diels-Alder反应。

  摘要：

  已经开发了亚硝基烯烃的第一个催化的反电子需求杂Diels-Alder反应。亚硝基烯烃是由α-卤代肟原位生成的，并与烯醛进行[4 + 2]-环加成反应，形成二烯亲和物，由醛和吡咯烷（10摩尔％）作为有机催化剂形成。发现合适的异质缓冲系统的存在是必不可少的，并且用三水合乙酸钠可获得最佳结果。在温和的反应条件下以中等至良好的产率获得了所得的5，6-二氢-4H-恶嗪。已经提出了催化循环并获得了环加成机理的证据。当使用手性仲胺时，观察到中等的不对称诱导（42％ee）。

  DOI：

  10.1039/b316518c