4-allyl-1-trimethylsilyl-1,4-dihydropyridine | 1259988-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-allyl-1-trimethylsilyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: trimethyl-(4-prop-2-enyl-4H-pyridin-1-yl)silane
• CAS: 1259988-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NSi
• 分子量: 193.364
• InChiKey: VVVSWNAOSFAMCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 生成 4-allyl-1-trimethylsilyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶插入钙烯丙基键中：区域选择性1,4-二氢吡啶形成和C ？H键活化

  摘要：

  对于双（烯丙基）钙发现的亲核性和碱性之间的显着平衡以前尚未报道过有机锂和有机镁试剂。吡啶在双（烯丙基）钙的钙烯丙基键中进行区域选择性的1,4插入。生成的4-烯丙基-1,4-二氢吡啶基钙化合物可以轻松转化为N-保护的1,4-二氢吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201003704

文献信息

• Reversible 1,4-Insertion of Pyridine Into a Highly Polar Metal-Carbon Bond: Effect of the Second Metal
  作者：Crispin Lichtenberg、Thomas P. Spaniol、Lionel Perrin、Laurent Maron、Jun Okuda

  DOI：10.1002/chem.201200808

  日期：2012.5.21

  Highly polar allylpotassium reacts with pyridine in a reversible 1,4‐insertion to give an unstable N‐metalated dihydropyridine (DHP). The N‐metalated DHP can be stabilized by conversion into the corresponding potassium zincate or magnesate maintaining the reversible character of the insertion reaction (see scheme).

  高极性烯丙基钾与吡啶以可逆的1,4插入反应，生成不稳定的N金属化二氢吡啶（DHP）。N-金属化DHP可以通过转化为相应的锌酸钾或镁酸钾来稳定，从而保持插入反应的可逆特性（请参见方案）。