4-(1-(pyridin-2-yl)vinyl)benzonitrile | 1581709-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-(pyridin-2-yl)vinyl)benzonitrile
• CAS: 1581709-71-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: UXZCYHAWQKNLMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(pyridin-2-yl)vinyl)benzonitrile 在 C₂₄H₃₂P₂*Rh⁽¹⁺⁾*C₇H₈*BF₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(S)-4-(1-(pyridin-2-yl)ethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基烯烃的吡啶定向不对称氢化

  摘要：

  通过使用[Rh（NBD）DuanPhos] BF 4作为预催化剂，可以实现对映选择性1,1-二芳基烯烃的高度对映体吡啶定向的铑催化的不对称氢化。各种类型的2-吡啶取代的1,1-二芳基烯烃可以良好的至优异的对映选择性进行氢化，这为合成包含2-吡啶基乙烷单元的药物和生物活性化合物提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02262
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 4-(2-吡啶基羰基)苯甲腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(1-(pyridin-2-yl)vinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基烯烃的吡啶定向不对称氢化

  摘要：

  通过使用[Rh（NBD）DuanPhos] BF 4作为预催化剂，可以实现对映选择性1,1-二芳基烯烃的高度对映体吡啶定向的铑催化的不对称氢化。各种类型的2-吡啶取代的1,1-二芳基烯烃可以良好的至优异的对映选择性进行氢化，这为合成包含2-吡啶基乙烷单元的药物和生物活性化合物提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02262

文献信息

• Conjugate Addition–Enantioselective Protonation of <i>N</i>-Aryl Glycines to α-Branched 2-Vinylazaarenes via Cooperative Photoredox and Asymmetric Catalysis
  作者：Yanli Yin、Yating Dai、Hongshao Jia、Jiangtao Li、Liwei Bu、Baokun Qiao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.8b01575

  日期：2018.5.16

  and a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) photosensitizer that is mediated by visible light, a variety of α-branched 2-vinylpyridines and 2-vinylquinolines with N-aryl glycines underwent a redox-neutral, radical conjugate addition-protonation process and provided valuable chiral 3-(2-pyridine/quinoline)-3-substituted amines in high yields with good to excellent enantioselectivities (up to >99%

  对映选择性质子化策略已成功应用于手性α-叔氮杂芳烃的合成。使用由可见光介导的手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的发色团 (DPZ) 光敏剂的双重催化系统，各种 α-支链 2-乙烯基吡啶和 2-乙烯基喹啉与 N-芳基甘氨酸发生氧化还原反应，自由基共轭加成 - 质子化过程，并以高产率提供有价值的手性 3-（2-吡啶/喹啉）-3-取代胺，具有良好到出色的对映选择性（高达> 99％ee）。还介绍了该方法在对映异构纯药用化合物苯那敏 (Avil) 的两步合成中的应用。
• Copper-catalysed oxidative Csp³–H methylenation to terminal olefins using DMF
  作者：Jianming Liu、Hong Yi、Xin Zhang、Chao Liu、Ren Liu、Guoting Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc02275k

  日期：——

  A copper-catalysed direct oxidative Csp(3)-H methylenation to terminal olefins using DMF as one carbon source was developed. In this reaction, various functional groups were well tolerated, thus providing a simple way to construct arylvinylketones and arylvinylpyridines. The preliminary mechanistic investigations revealed that CH2 was from DMF (N-CH3).

  铜催化的直接氧化Csp（3）-H亚甲基化为使用DMF作为一种碳源的末端烯烃。在该反应中，各种官能团被很好地耐受，因此提供了构建芳基乙烯基酮和芳基乙烯基吡啶的简单方法。初步的机械研究表明，CH2来自DMF（N-CH3）。
• Copper-Catalyzed α-Methylenation of Benzylpyridines Using Dimethylacetamide as One-Carbon Source
  作者：Masaki Itoh、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol500655k

  日期：2014.4.4

  The direct alpha-methylenation of benzylpyridines was achieved using N,N-dimethylacetamide (DMA) as a one-carbon source under copper catalysis. An intermediary species was detected at an early stage, and a possible mechanism was proposed. Additionally, alpha-oxygenation and dimerization of benzylpyridines could also be performed efficiently.