7-acetylamino-4-azidomethylcoumarin | 1268630-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-acetylamino-4-azidomethylcoumarin
• CAS: 1268630-44-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₃
• 分子量: 258.236
• InChiKey: YXGNADRIZTWHEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  108.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetylamino-4-azidomethylcoumarin 、 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A facile, click chemistry-based approach to assembling fluorescent chemosensors for protein tyrosine kinases

  摘要：

  A group of fluorophore-labeled peptide substrates of Src kinases have been synthesized with the aid of click chemistry. Some of the generated peptides exhibit an increase in fluorescence upon phosphorylation and are capable of detecting Src kinases with high sensitivity and specificity. Their availability permits real-time activity measurement of aberrantly activated oncogenic Src kinases in the crude lysate of chronic myelogenous leukemia cells. These new chemosensor peptides are highly useful tools that can be used for high-throughput screening to search for small molecule inhibitors of Src kinases as potential therapeutics for cancer treatment. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.005

文献信息

• Propargyloxyproline Regio- and Stereoisomers for Click-Conjugation of Peptides: Synthesis and Application in Linear and Cyclic Peptides
  作者：Susan E. Northfield、Simon J. Mountford、Jerome Wielens、Mengjie Liu、Lei Zhang、Herbert Herzog、Nicholas D. Holliday、Martin J. Scanlon、Michael W. Parker、David K. Chalmers、Philip E. Thompson

  DOI：10.1071/ch15146

  日期：——

  are readily prepared in Fmoc-protected form. They can be incorporated routinely in peptide synthesis and broadly retain the conformational properties of the parent proline containing peptides. This is exemplified by the preparation of biotin- and fluorophore-labelled peptides derived from linear and cyclic peptides.

  点击反应用于将共轭基团例如亲和力或荧光标记引入肽中以用于肽生物化学和药理学研究是广泛的。然而，与天然序列相比，肽序列中取代的1,2,3-三唑的性质和位置可能显着影响构象或结合。我们已经检查了炔丙基氧基脯氨酸（Pop）残基作为这种肽缀合物的前体的制备和应用。流行残基可从羟脯氨酸前体以多种区域和立体异构体形式获得，并易于以Fmoc保护的形式制备。可以将它们常规地掺入肽合成中，并广泛保留含有亲代脯氨酸的肽的构象性质。