[[(2R,3S,5R)-5-[4-amino-5-[2-(9,10-dioxoanthracen-2-yl)ethynyl]-2-oxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate | 1364984-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: [[(2R,3S,5R)-5-[4-amino-5-[2-(9,10-dioxoanthracen-2-yl)ethynyl]-2-oxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 1364984-25-7
• 化学式: C₂₅H₂₂N₃O₁₅P₃
• 分子量: 697.382
• InChiKey: KNHZJCJSCCQQIM-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-5-yl)ethynyl)anthracene-9,10-dione 在 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 (NHBu₃)2H₂P₂O₇ 作用下， 以 磷酸三甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到[[(2R,3S,5R)-5-[4-amino-5-[2-(9,10-dioxoanthracen-2-yl)ethynyl]-2-oxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  蒽醌作为DNA的氧化还原标记：蒽醌修饰的核苷，核苷酸和DNA的合成，酶结合和电化学

  摘要：

  通过Sonogashira交叉偶联制备通过乙炔或炔丙基氨基甲酰基连接基连接在乙酰胺或炔丙基氨基甲酰基连接基上的蒽醌（AQ）的修饰2'-脱氧核苷和脱氧核苷三磷酸（dNTPs），其通过嘧啶（C）的5位或7-deazaadenine的7位进行连接。含2-乙炔基蒽醌或2-（2-丙炔基氨基甲酰基）蒽醌的卤化dNTPs。通过KOD XL聚合酶引物延伸将AQ标记的dNTPs聚合酶掺入DNA中的方法已经成功开发。通过循环伏安法和方波伏安法研究了AQ标记的核苷，核苷酸和DNA的电化学性质，这些电化学性质显示了在-0.4 V附近有明显的可逆峰，这使AQ成为DNA的合适氧化还原标记。

  DOI：

  10.1002/chem.201101883

文献信息

• Anthraquinone as a Redox Label for DNA: Synthesis, Enzymatic Incorporation, and Electrochemistry of Anthraquinone-Modified Nucleosides, Nucleotides, and DNA
  作者：Jana Balintová、Radek Pohl、Petra Horáková、Pavlína Vidláková、Luděk Havran、Miroslav Fojta、Michal Hocek

  DOI：10.1002/chem.201101883

  日期：2011.12.9

  quinone. Polymerase incorporations of the AQ‐labeled dNTPs into DNA by primer extension with KOD XL polymerase have been successfully developed. The electrochemical properties of the AQ‐labeled nucleosides, nucleotides, and DNA were studied by cyclic and square‐wave voltammetry, which show a distinct reversible couple of peaks around −0.4 V that make the AQ a suitable redox label for DNA.

  通过Sonogashira交叉偶联制备通过乙炔或炔丙基氨基甲酰基连接基连接在乙酰胺或炔丙基氨基甲酰基连接基上的蒽醌（AQ）的修饰2'-脱氧核苷和脱氧核苷三磷酸（dNTPs），其通过嘧啶（C）的5位或7-deazaadenine的7位进行连接。含2-乙炔基蒽醌或2-（2-丙炔基氨基甲酰基）蒽醌的卤化dNTPs。通过KOD XL聚合酶引物延伸将AQ标记的dNTPs聚合酶掺入DNA中的方法已经成功开发。通过循环伏安法和方波伏安法研究了AQ标记的核苷，核苷酸和DNA的电化学性质，这些电化学性质显示了在-0.4 V附近有明显的可逆峰，这使AQ成为DNA的合适氧化还原标记。