[6-(4-Nitro-benzoyl)-3,4,5,6-tetrahydro-azepino[4,3,2-cd]indol-1-yl]-acetic acid ethyl ester | 544694-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [6-(4-Nitro-benzoyl)-3,4,5,6-tetrahydro-azepino[4,3,2-cd]indol-1-yl]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 544694-28-2
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₅
• 分子量: 407.426
• InChiKey: AUMSYKZPNAGHBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(4-Nitro-benzoyl)-3,4,5,6-tetrahydro-azepino[4,3,2-cd]indol-1-yl]-acetic acid ethyl ester 在 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl 2-[9-[4-[[2-(4-methylphenyl)benzoyl]amino]benzoyl]-3,9-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7-tetraen-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel indoloazepine derivatives as non-peptide vasopressin V2 receptor antagonists

  摘要：

  A series of Nobel 3,4.5.6-tetrahydro-1H-azepino[4.3,2-cd]indoles vas synthesized and tested for vasopressin receptor antagonist activity. We identified compounds with high affinity for the human V2 receptor and good selectivity over the human Via receptor. Compound 6c bound to V2 receptors with IC50 value of 20 nM, had > 100-fold selectivity over V1a receptors. and inhibited cAMP formation in a cellular V2 functional assay with an IC50 value of 70 nM. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01059-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,3,2-cd]indole 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [6-(4-Nitro-benzoyl)-3,4,5,6-tetrahydro-azepino[4,3,2-cd]indol-1-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel indoloazepine derivatives as non-peptide vasopressin V2 receptor antagonists

  摘要：

  A series of Nobel 3,4.5.6-tetrahydro-1H-azepino[4.3,2-cd]indoles vas synthesized and tested for vasopressin receptor antagonist activity. We identified compounds with high affinity for the human V2 receptor and good selectivity over the human Via receptor. Compound 6c bound to V2 receptors with IC50 value of 20 nM, had > 100-fold selectivity over V1a receptors. and inhibited cAMP formation in a cellular V2 functional assay with an IC50 value of 70 nM. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01059-4