(E)-undec-9-en-2-ol | 1536469-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-undec-9-en-2-ol
• CAS: 1536469-98-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: DKFDHHJPJAXXEE-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.0±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-undec-10-en-2-ol 在 C₂₆H₄₅N₃PRu⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 C₂₈H₄₉N₄PRu⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 以97.7%的产率得到(E)-undec-9-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Terminal alkene monoisomerization catalysts and methods

  摘要：

  该发明提供了新型催化剂和使用催化剂的方法，用于控制双键的位置以及顺式/反式选择性，在将末端烯烃异构化为它们的2-异构体过程中。这些催化剂，比如（五甲基环戊二烯基）钌配方1和3，具有双功能膦基，可用于这些方法。配方1+3的1摩尔%的催化剂负载可用于在40-70°C下生产（E）-2-烯烃；较高的催化剂负载可以使用更低的温度。无乙腈催化剂可以在较低的负载、室温和不到一天的时间内完成与配方1+3相同的结果。这种新型催化系统最小化了烯烃异构体的热力学平衡，因此可以生成非官能化和官能化烯烃的反式-2-烯烃。

  公开号：

  US09708236B2

文献信息

• TERMINAL ALKENE MONOISOMERIZATION CATALYSTS AND METHODS
  申请人：San Diego State University Research Foundation

  公开号：US20150231621A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The invention provides novel catalysts and methods of using catalysts for controlling the position of a double bond and cis/trans-selectivity in isomerization of terminal alkenes to their 2-isomers. Catalysts such as (pentamethylcyclopentadienyl)Ru formulas 1 and 3 having a bifunctional phosphine can be used in the methods. A catalyst loading of 1 mol % of formulas 1+3 can be employed for the production of (E)-2-alkenes at 40-70° C.; lower temperatures can be used with higher catalyst loading. Acetonitrile-free catalysts can be used at lower loadings, room temperature, and in less than a day to accomplish the same results as catalysts 1+3. The novel catalyst systems minimize thermodynamic equilibration of alkene isomers, so that the trans-2-alkenes of both non-functionalized and functionalized alkenes can be generated.

  本发明提供了一种新型催化剂及其使用方法，用于控制末端烯烃的异构化反应中双键位置和顺反式选择性的产生。可以使用具有双功能膦基的催化剂，例如（五甲基环戊二烯基）Ru公式1和3。在40-70°C下，可以使用1＋3公式的1摩尔％的催化剂负载来生产（E）-2-烯烃；使用更高的催化剂负载可以使用更低的温度。无乙腈催化剂可以在较低的负载、室温下使用，并在不到一天的时间内完成与1+3催化剂相同的结果。新型催化剂系统最小化烯烃异构体的热力学平衡，从而可以产生非功能化和功能化烯烃的反式-2-烯烃。
• General Catalyst Control of the Monoisomerization of 1-Alkenes to <i>trans</i>-2-Alkenes
  作者：Casey R. Larsen、Gulin Erdogan、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1021/ja411438d

  日期：2014.1.29

  After searching for the proper catalyst, the dual challenges of controlling the position of the double bond, and cis/trans-selectivity in isomerization of terminal alkenes to their 2-isomers are finally met in a general sense by mixtures of (C5Me5)Ru complexes 1 and 3 featuring a bifunctional phosphine. Typically, catalyst loadings of 1 mol % of 1 and 3 can be employed for the production of (E)-2-alkenes at 40-70 degrees C. Catalyst comprising 1 and 3 avoids more than any other known example the thermodynamic equilibration of alkene, isomers, as the trans-2-alkenes of both nonfunctionalized and functionalized alkenes are generated.
• US9708236B2
  申请人：——

  公开号：US9708236B2

  公开（公告）日：2017-07-18