2-(o-methylbenzyl)pyridine N-oxide | 80772-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-methylbenzyl)pyridine N-oxide
• 英文别名: 2-[(2-Methylphenyl)methyl]-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 80772-85-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: OAFSMDQFJAWEKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-methylbenzyl)pyridine N-oxide 生成 1-methylpyrido<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  OHSAWA, AKIO;KAWAGUCHI, TAKAYUKI;IGETA, HIROSHI, CHEM. LETT., 1981, N 12, 1737-1738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-3-(pyridin-2-ylmethyl)pentan-3-ol 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三环己基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(o-methylbenzyl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-苄基吡啶N-氧化物的酰化反应及随后的原位[3,3] -Sigamatropic重排反应

  摘要：

  报道了2-苄基吡啶N-氧化物的酰化及其快速原位[3,3]-σ重排的有效方法。在温和条件下，这种转化具有广泛的底物范围，可提供中等至优异的产量。简要探讨了手性苯基-2-吡啶基甲醇产物的合成应用。此外，串联的取代和一个有趣的例子中原位[3,3] 2-苄基吡啶的-sigamatropic重排Ñ报道氧化物与苯甲亚胺酰氯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152401

文献信息

• Enantioselective direct Mannich-type reactions of 2-benzylpyridine N-oxides catalyzed by chiral bis(guanidino)iminophosphorane organosuperbase
  作者：Qiupeng Hu、Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c8sc00808f

  日期：——

  pronucleophiles for the first time in enantioselective addition reactions under Brønsted base catalysis. A chiral bis(guanidino)iminophosphorane was able to overcome the inherent issue of low acidity of the pronucleophiles, establishing the diastereo- and enantioselective direct Mannich-type reaction with N-Boc imines. The control experiments indicated that the N-oxide moiety of the substrates played

  在布朗斯台德碱催化下的对映选择性加成反应中，具有较低酸性α-质子的2-苄基吡啶N-氧化物首次被用作亲核试剂。手性双（胍基）亚氨基正膦能够克服亲核试剂低酸度的固有问题，与N - Boc亚胺建立了非对映和对映选择性的直接曼尼希型反应。对照实验表明，底物的N-氧化物部分在实现高立体选择性中起关键作用。
• Palladium-Catalyzed Benzylic Cross-Couplings of Pyridine N-Oxides
  作者：Wenpeng Mai、Jinwei Yuan、Zhicheng Li、Liangru Yang、Yongmei Xiao、Pu Mao、Lingbo Qu

  DOI：10.1055/s-0031-1290602

  日期：2012.4

  Palladium-catalyzed C-H couplings (C SP ³ -C SP ² ) of pyridine N-oxides with benzyl chloride derivatives is reported. It provides a novel and easy process for the synthesis of 2-benzylpyridine derivatives through benzylic cross-couplings of pyridine N-oxides.

  报道了一种钯催化的C-H耦合反应（C SP³ -C SP²）将吡啶N-氧化物与苄基氯衍生物进行耦合。这为通过吡啶N-氧化物的苄基交叉耦合提供了一种新颖且简便的合成2-苄基吡啶衍生物的方法。
• FLASH VACUUM PYROLYSIS OF 2-BENZYLPYRIDINE<i>N</i>-OXIDES. SYNTHESIS OF METHYLPYRIDO[1,2-<i>a</i>]INDOLES
  作者：Akio Ohsawa、Takayuki Kawaguchi、Hiroshi Igeta

  DOI：10.1246/cl.1981.1737

  日期：1981.12.5

  Flash vacuum pyrolysis of 2-benzylpyridine N-oxides afforded pyrido[1,2-a]-indole and its various methyl-substituted derivatives in moderate yields. Benzo[g]quinoline in the pyrolyses of 2-(o-methylbenzyl)pyridine N-oxide and 2-benzyl-3-methylpyridine Noxide, and 2-(β-styryl)pyridine in the reaction of 2-(β-phenethyl)pyridine N-oxide were major products as exceptional cases.

  2-苄基吡啶N-氧化物的快速真空热解以中等产率得到吡啶并[1,2-a]-吲哚及其各种甲基取代衍生物。苯并[g]喹啉在2-(o-甲基苄基)吡啶N-氧化物和2-苄基-3-甲基吡啶N氧化物的热解中，以及2-(β-苯乙烯基)吡啶在2-(β-苯乙基)反应中的热解作为特例，吡啶N-氧化物是主要产品。
• Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306
  作者：Campeau, Louis-Charles、Stuart, David R.、Leclerc, Jean-Philippe、Bertrand-Laperle, Megan、Villemure, Elisia、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst and base controlled site-selective sp2 and sp3 direct arylation of azine N-oxides
  作者：Derek J. Schipper、Louis-Charles Campeau、Keith Fagnou

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.004

  日期：2009.4

  Site-selective direct arylation of both sp(2) and sp(3) sites on azine N-oxide substrates is described. The arylation reactions are carried out in either a divergent manner or a sequential manner The sp arylation reaction is applied to the synthesis of the natural products, papaverine and crykonisine, and. rationale for low reactivity of electron-deficient aryl halides is provided. Mechanistic investigations point toward the intimate involvement of the base in the mechanism of these reactions. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.