Methanesulfonic acid (E)-3-[3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-isoxazol-5-yl]-but-2-enyl ester | 101417-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (E)-3-[3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-isoxazol-5-yl]-but-2-enyl ester
• 英文别名: [(E)-3-[3-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,2-oxazol-5-yl]but-2-enyl] methanesulfonate
• CAS: 101417-84-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅S
• 分子量: 275.326
• InChiKey: UIWRNTZWYWJIHO-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (E)-3-[3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-isoxazol-5-yl]-but-2-enyl ester 在 molybdenum hexacarbonyl 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-(methoxy)geiparvarin
  参考文献：
  名称：

  Geiparvarin analogs. 2. Synthesis and cytostatic activity of 5-(4-arylbutadienyl)-3(2H)-furanones and of N-substituted 3-(4-oxo-2-furanyl)-2-buten-2-yl carbamates

  摘要：

  In an attempt to determine some of the structural features of geiparvarin (1) that account for its cytostatic activity in vitro, a series of geiparvarin analogues (10a-i, 1, 12, and 14-16) which contain novel modifications in the region of the olefinic double bond and of the coumarin moiety have been designed and synthesized. Among the derivatives containing a carbamate moiety, only the analogues containing a carbamate group linked to an alkyl moiety 10b-i were endowed with potent cytostatic activity, whereas the corresponding benzene derivative 10a was devoid of any antiproliferative activity. 6-Methoxygeiparvarin 101 proved equally effective as geiparvin (1), while compounds containing an additional double bond at the side chain (12 and 14-16) were invariably 5-100-fold less effective than geiparvarin. Diene derivative 15, bearing a coumarin moiety, was essentially inactive against murine (L1210, FM3A) tumor cells but exhibited good activity against human (Molt/4F, MT-4) tumor cells.

  DOI：

  10.1021/jm00115a004
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-acetoxy-3-methyl-2-penten-4-yne 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (E)-3-[3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-isoxazol-5-yl]-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的以氧化腈为基础的抗肿瘤药盖帕伐林的合成

  摘要：

  Geiparvarin 1是利用3,5-二取代的异恶唑8作为3（2h）呋喃酮体系的保护合成子合成的，所需的α'-羟基-1,3-二酮前体最终由Mo（CO）6促进的还原反应揭示分裂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95027-5

文献信息

• Synthesis and cytostatic activity of geiparvarin analogs
  作者：Pier Giovanni Baraldi、M. Guarneri、S. Manfredini、D. Simoni、J. Balzarini、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00122a002

  日期：1989.2

  features of geiparvarin (1) that account for its cytostatic activity in vitro, a series of geiparvarin analogues (4a-g) modified in the 3(2H)-furanone moiety have been designed and synthesized. The preparation of 4a-g was achieved through a new approach to the 3(2H)-furanone ring based on the elaboration of isoxazole derivatives. Among these synthetic analogues, 4b, the 5-methyl-5-ethyl derivative, proved

  为了尝试确定geeparvarin（1）在体外具有细胞抑制活性的某些结构特征，已设计并合成了在3（2H）-呋喃酮部分修饰的一系列geiparvarin类似物（4a-g）。4a-g的制备是通过基于异恶唑衍生物的精细合成的3（2H）-呋喃酮环实现的。在这些合成类似物中，5b（5-甲基-5-乙基）衍生物在体外抑制鼠和人肿瘤细胞系的增殖中具有1的活性。通常，在1的3（2H）-呋喃酮部分的C5原子处取代会略微降低geiparvarin的细胞抑制活性。这项研究中描述的几种吉巴伐林类似物（即5-甲基-5-乙基衍生物4b，3（2H）-呋喃胺4c，5-甲基衍生物4f，
• BARALDI, P. G.;BARCO, A.;BENETTI, S.;CASOLARI, A.;MANFREDINI, S.;POLLINI,+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1267-1272
  作者：BARALDI, P. G.、BARCO, A.、BENETTI, S.、CASOLARI, A.、MANFREDINI, S.、POLLINI,+

  DOI：——

  日期：——