Z-Gly-Val-Val-OMe | 13795-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-Val-Val-OMe
• 英文别名: Cbz-Gly-Val-Val-OMe；methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]butanoyl]amino]butanoate
• CAS: 13795-45-4
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₆
• 分子量: 421.494
• InChiKey: RULXUGBABWMNEX-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  643.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 polymer-bound 4-dialkylaminopyridine 2 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Z-Gly-Val-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  Frontin, F. Cavelier; Guendouz, F.; Jacquier, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 5, p. 463 - 467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yloxyimino) Derivatives: Application in Solution Peptide Synthesis
  作者：Tarfah I. Al-Warhi、Hassan M.A. AL-Hazimi、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules15129403

  日期：——

  characterized and tested for reactivity in solution peptide synthesis. The new triazinyloxyimino derivatives failed to activate the carboxyl group during formation of peptide bonds, but gave the corresponding N-triazinyl amino acid derivatives as a major product. The oxyma (ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate) uronium salt was superior to other uronium salts in terms of racemization, while 2-chloro-4

  一类新的 1,3,5-triazinyloxyimino 衍生物被制备、表征和测试在溶液肽合成中的反应性。新的三嗪基氧基亚氨基衍生物在肽键形成过程中未能激活羧基，但产生了相应的 N-三嗪基氨基酸衍生物作为主要产物。oxyma（2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯）脲盐在外消旋化方面优于其他脲盐，而 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT，9 ) 给出了最好的结果。
• Reaction of [(Cp2TiCH3)(THF)+][BPh4] with Tripeptide Derivatives: Formation of Cationic (Peptide)titanocene Complexes
  作者：Dirk Harmsen、Gerhard Erker、Roland Fröhlich、Gerald Kehr

  DOI：10.1002/1099-0682(200212)2002:12<3156::aid-ejic3156>3.0.co;2-6

  日期：2002.12

  tripeptide methyl esters [Z-/Boc-5 to -12(pept)] was prepared using the amino acids glycine, alanine and valine. In both the alanine and the valine series a single glycine unit was introduced and its position inside the tripeptide framework was systematically varied. Reaction of these 16 tripeptide derivatives with the organometallic reagent [Cp2TiCH3(THF)+][BPh4−] (13) resulted in the formation of

  使用氨基酸甘氨酸、丙氨酸和缬氨酸制备了一系列 Z-和 Boc-保护的三肽甲酯 [Z-/Boc-5 至 -12(pept)]。在丙氨酸和缬氨酸系列中，引入了单个甘氨酸单元，并且其在三肽框架内的位置系统地变化。这 16 种三肽衍生物与有机金属试剂 [Cp2TiCH3(THF)+][BPh4−] (13) 的反应导致甲基（肽）二茂钛阳离子复合物的形成，该复合物含有与单个配位的强亲电性 [Cp2TiCH3+] 阳离子部分羧酰胺羰基氧原子。大多数情况下，中心氨基酸残基的羰基氧原子被特异性连接以产生配位产物 5-12(coord7)。在一些特定的情况下，还观察到 [Cp2TiCH3+] 阳离子和 N 端氨基酸部分之间 κO 加合物的形成，尤其是在 N 端甘氨酸衍生物的情况下。在一种情况下，我们观察到 [Cp2TiCH3+] 基团沿着链从 C4=O 迁移到 C7=O 位置。随后热诱导 CH4 消除产物 5-12(coord)
• Copper(II) chloride as a new, efficient additive suppressing racemization in peptide synthesis by the carbodiimide method
  作者：Toshifumi Miyazawa、Toshihiko Otomatsu、Takashi Yamada、Shigeru Kuwata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80022-8

  日期：——

  Copper(II) chloride was found to be an extremely efficient additive suppressing racemization in the carbodiimide mediated couplings.

  发现氯化铜（II）是抑制碳二亚胺介导的偶联中外消旋作用的极其有效的添加剂。
• Miyazawa, Toshifumi; Donkai, Tomoko; Yamada, Takashi, Chemistry Letters, 1989, p. 2125 - 2128
  作者：Miyazawa, Toshifumi、Donkai, Tomoko、Yamada, Takashi、Kuwata, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• MIYAZAWA, TOSHIFUMI;DONKAI, TOMOKO;YAMADA, TAKASHI;KUWATA, SGIGERU, CHEM. LETT.,(1989) N2, C. 2125-2128
  作者：MIYAZAWA, TOSHIFUMI、DONKAI, TOMOKO、YAMADA, TAKASHI、KUWATA, SGIGERU

  DOI：——

  日期：——