rac-1-{(4S,5R)-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}hex-2-yn-1-one | 1354396-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-1-{(4S,5R)-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}hex-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-{(4S,5R)-5-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}hex-2-yn-1-one
• CAS: 1354396-53-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: BXEVPHLRMXMYAG-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-{(4S,5R)-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}hex-2-yn-1-one 在 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以84%的产率得到(S)-1-{(4R,5R)-5-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}hex-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化非对映选择性还原α，β-环氧和α，β-氮杂环丁烷基酮

  摘要：

  α，β-环氧和α，β-叠氮基炔酮的Noyori转移氢化反应会生成相应的具有高试剂控制的非对映选择性的α，β-环氧或α，β-叠氮基炔丙基炔醇。

  DOI：

  10.1021/ol203114a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-2-en-1-al 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 rac-1-{(4S,5R)-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}hex-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  催化非对映选择性还原α，β-环氧和α，β-氮杂环丁烷基酮

  摘要：

  α，β-环氧和α，β-叠氮基炔酮的Noyori转移氢化反应会生成相应的具有高试剂控制的非对映选择性的α，β-环氧或α，β-叠氮基炔丙基炔醇。

  DOI：

  10.1021/ol203114a