Benzyl 3-(2-ethenyl-3-methoxybenzoyl)oxy-4-iodo-5-phenylmethoxybenzoate | 244608-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 3-(2-ethenyl-3-methoxybenzoyl)oxy-4-iodo-5-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 244608-10-4
• 化学式: C₃₁H₂₅IO₆
• 分子量: 620.44
• InChiKey: AULVAEWJKQANTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3-(2-ethenyl-3-methoxybenzoyl)oxy-4-iodo-5-phenylmethoxybenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (Z)-1,10-Bis-benzyloxy-6-oxo-6H-5-oxa-dibenzo[a,e]cyclooctene-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  PKC抑制剂balanol的正式全合成：完全保护的二苯甲酮片段的制备

  摘要：

  据报道，使用区域选择性Heck反应作为连接两个芳环的关键步骤，合成了Balanol高度官能化的二苯甲酮片段的过苄基化衍生物。随后打开所获得的中间体7元内酯，然后进行氧化降解，导致二苯甲酮单元的短合成。由于二苯甲酮以前已成功地用于合成巴拉诺醇，因此我们的工作构成了该天然产物的正式全合成。还尝试通过在芳基醛上的类似Heck的偶联或由SmI 2促进的酮基自由基环化来提供该片段的其他直接进入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00096-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-二甲氧基苯基)-4,4-二甲基-4,5-二氢噁唑 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Benzyl 3-(2-ethenyl-3-methoxybenzoyl)oxy-4-iodo-5-phenylmethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Application of an intramolecular Heck reaction for the construction of the balanol aryl core structure

  摘要：

  The highly functionalized aryl core structure of balanol has been synthesized employing a regioselective intramolecular Heck reaction as the key step. This approach can potentially lead to new types of analogues of the potent PKC inhibitor. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00907-7