4-氯-1-硝基-2-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯 | 357274-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-1-硝基-2-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯
• 英文名称: 4-chloro-1-nitro-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-Nitro-2-[1-(trifluoromethyl)ethenyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 357274-88-5
• 化学式: C₉H₅ClF₃NO₂
• 分子量: 251.592
• InChiKey: VAKUSQCBHYOUOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-硝基-2-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 作用下， 以89%的产率得到1-(2-氨基-5-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟化氯乙烯的Suzuki-Miyaura反应：合成α和α，β-三氟甲基苯乙烯的新方法

  摘要：

  描述了氟化氯乙烯与芳基硼酸之间温和有效的钯催化的交叉偶联。配体B的使用成功地克服了三氟甲基化底物的强电子吸出，并允许有效合成范围广泛的含α和α，β-三氟甲基的烯烃。通过这种方法，可以通过简单的途径获得合成依非韦伦的关键中间体。将两个氟利昂分子有效转化为有用的含α和α，β-三氟甲基的烯烃是有机化学中的有用途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.085
• 作为产物：
  描述：

  三氟氯丙烯 、 5-氯-2-硝基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碳酸氢钠 、 2-(二环己基膦)-1-(2-甲氧苯基)-1H-吡咯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到4-氯-1-硝基-2-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟化氯乙烯的Suzuki-Miyaura反应：合成α和α，β-三氟甲基苯乙烯的新方法

  摘要：

  描述了氟化氯乙烯与芳基硼酸之间温和有效的钯催化的交叉偶联。配体B的使用成功地克服了三氟甲基化底物的强电子吸出，并允许有效合成范围广泛的含α和α，β-三氟甲基的烯烃。通过这种方法，可以通过简单的途径获得合成依非韦伦的关键中间体。将两个氟利昂分子有效转化为有用的含α和α，β-三氟甲基的烯烃是有机化学中的有用途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.085

文献信息

• α-(Trifluoromethyl)ethenyl boronic acid as a useful trifluoromethyl containing building block. Preparation and palladium-catalysed coupling with aryl halides
  作者：Biao Jiang、Quan-Fu Wang、Cai-Guang Yang、Min Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00636-0

  日期：2001.6

  α-(Trifluoromethyl)ethenyl boronic acid was conveniently prepared from the reaction of readily available 2-bromotrifluoropropene with alkyl borate and magnesium in one-pot. This boronic acid can undergo palladium-catalysed coupling reactions with aryl halides to afford a series of useful α-(trifluoromethyl)styrene derivatives in high yield.

  α-（三氟甲基）乙烯基硼酸是由易于获得的2-溴三氟丙烯与硼酸烷基酯和镁一锅反应制得的。该硼酸可以与芳基卤化物进行钯催化的偶联反应，以高收率提供一系列有用的α-（三氟甲基）苯乙烯衍生物。