(2S)-3-[4-[bis(propylamino)phosphoryloxy]phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid | 177941-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[4-[bis(propylamino)phosphoryloxy]phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 177941-83-2
• 化学式: C₃₀H₃₆N₃O₆P
• 分子量: 565.606
• InChiKey: QPMXNPLCTZDMCD-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[4-[bis(propylamino)phosphoryloxy]phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-3-[4-[bis(propylamino)phosphoryloxy]phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  用于含磷酸酪氨酸肽的 Fmoc 合成的 N,N'-二烷基二酰胺型磷酸酯保护基团：烷基基团的优化

  摘要：

  研究了三种 Fmoc-磷酸酪氨酸衍生物的合成和评估，其中磷酸基团被保护为 N,N'-二烷基二酰胺（烷基 = Prn、Pri 和 Bui）。所有衍生物均以晶体形式获得，其中以合成衍生物(4c)的制备容易性和裂解性能最好。含甲硫氨酸的肽 H-Tyr(PO3H2)-Val-Pro-Met-Leu-OH 的固相合成可以毫无问题地完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1887
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dipropyl-diamidophosphoryl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-3-[4-[bis(propylamino)phosphoryloxy]phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fmoc合成含磷酸酪氨酸肽的N，N'-二烷基二酰胺型磷酸保护基

  摘要：

  Z-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OBzl（R = n -Pr和i -Pr）通过Z-Tyr-OBzl（经LDA锂化）与N，N'-二丙基-或二异丙基-磷二酰氯。从它们获得的Fmoc衍生物Fmoc-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OH为稳定的晶体。PN键对DMF中20％的哌啶稳定，并被95％的三氟乙酸完全裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01077-5